cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate | 98659-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 98659-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JTTFOMMEGBCPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到cyclohexyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光诱导温度调节选择性卡宾 C-H 插入用于合成功能化螺-β-内酯和β-内酰胺

  摘要：

  实现了一种温度调节的无催化剂光诱导选择性卡宾C-H插入策略，可有效合成螺-β-内酯和β-内酰胺，这在药物发现项目中具有广阔的前景。该反应在一系列具有不同环尺寸和取代基的α-重氮酯和酰胺中表现出广泛的适用性，并已被证明可以成功实现天然/生物活性化合物的后期螺环化。获得的产品可以转化为螺氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丙烷，这些是在药物化学中具有广泛用途的特殊支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01549
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮乙酸酯和Fe（NO3）3·9H2O制备有机硝酸盐。

  摘要：

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02522

文献信息

• Design and synthesis of 4-methoxyphenylacetic acid esters as 15-lipoxygenase inhibitors and SAR comparative studies of them
  作者：Hamid Sadeghian、Neda Attaran、Zeinab Jafari、Mohammad Reza Saberi、Mehdi Pordel、Mohammad Mahdi Riazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.009

  日期：2009.3

  A group of 4-methoxyphenylacetic acid esters were designed, synthesized and evaluated as potential inhibitors of soybean 15-lipoxygenase (SLO) on the basis of eugenol and esteragol structures. Compounds 7d-e showed the best IC50 in SLO inhibition (IC50 = 3.8 and 1.9 mu M, respectively). All compounds were docked in SLO active site and showed that carbonyl group of compounds is oriented toward the Fe-III-OH moiety in the active site of enzyme and fixed by hydrogen bonding with hydroxyl group. It is assumed that lipophilic interaction of ligand-enzyme would be in charge of inhibiting the enzyme activity. The selectivity of the synthetic esters in inhibiting of 15-HLOb was also compared with 15-HLOa by molecular modeling and multiple alignment techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Organic Nitrates from Aryldiazoacetates and Fe(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Samuel Thurow、Alessandra A. G. Fernandes、Yovanny Quevedo-Acosta、Matheus F. de Oliveira、Marcelo G. de Oliveira、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02522

  日期：2019.9.6

  is reported for the formal insertion of nitric acid into aryldiazoacetates using Fe(NO3)3·9H2O. This strategy is mild and high yielding and allows the preparation of a large variety of members of an unprecedented family of organic nitrates. The nitrate group can be also readily transformed into other functional groups and heterocyclic moieties and can possibly allow new biological explorations of untapped

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。
• Photoinduced Temperature-Regulated Selective Carbene C–H Insertion for the Synthesis of Functionalized Spiro-β-lactones and -lactams
  作者：Abdur Rouf Samim Mondal、Bhismalochan Ghorai、Durga Prasad Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01549

  日期：2023.7.14

  A temperature-regulated catalyst-free photoinduced selective carbene C–H insertion strategy was realized to efficiently synthesize spiro-β-lactones and -lactams, which hold considerable promise in drug discovery programs. The reaction shows broad applicability across a range of α-diazo esters and amides with various ring sizes and substituents and has been demonstrated to successfully achieve the late-stage

  实现了一种温度调节的无催化剂光诱导选择性卡宾C-H插入策略，可有效合成螺-β-内酯和β-内酰胺，这在药物发现项目中具有广阔的前景。该反应在一系列具有不同环尺寸和取代基的α-重氮酯和酰胺中表现出广泛的适用性，并已被证明可以成功实现天然/生物活性化合物的后期螺环化。获得的产品可以转化为螺氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丙烷，这些是在药物化学中具有广泛用途的特殊支架。