2,4-di[(E)-benzylidene]-3-hydroxypentanedial | 184175-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2,4-di[(E)-benzylidene]-3-hydroxypentanedial
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-dibenzylidene-3-hydroxypentanedial
• CAS: 184175-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: RTJSZEHRVJYTAK-WHYMJUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di[(E)-benzylidene]-3-hydroxypentanedial 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,4-Dibenzyl-3-hydroxy-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential Asymmetric Hydrogenation of Symmetric Bis-Cinnamic Acid Derivatives:  Syntheses of the C₂-Symmetric Core Units of HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961012z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-di[(E)-benzylidene]-3-hydroxypentanedial
  参考文献：
  名称：

  四苄基取代的10元环状二酰胺的合成

  摘要：

  设计并合成了一个构象受限的10元环二酰胺。构象分析表明，9元环的形成比10元环的直接形成更可取。根据预测，将9元内酯内酯化，然后进行分子内酯-酰胺转化，即可得到所需的10元环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00204-1

文献信息

• Synthesis of a tetrabenzyl-substituted 10-membered cyclic diamide
  作者：Takayuki Doi、Hiroyuki Nagamiya、Masaya Kokubo、Kazunori Hirabayashi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00204-1

  日期：2002.4

  conformationally constrained 10-membered cyclic diamide was designed and synthesized. Conformational analysis suggested that the 9-membered ring formation was preferred to the direct formation of 10-membered ring. On the basis of the prediction, lactonization of 9-membered lactone, followed by intramolecular ester–amide transformation afforded the desired 10-membered cyclic diamide.

  设计并合成了一个构象受限的10元环二酰胺。构象分析表明，9元环的形成比10元环的直接形成更可取。根据预测，将9元内酯内酯化，然后进行分子内酯-酰胺转化，即可得到所需的10元环二酰胺。
• Sequential Asymmetric Hydrogenation of Symmetric Bis-Cinnamic Acid Derivatives:  Syntheses of the <i>C</i>₂-Symmetric Core Units of HIV Protease Inhibitors
  作者：Takayuki Doi、Kazunori Hirabayashi、Masaya Kokubo、Toshikazu Komagata、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo961012z

  日期：1996.1.1