(5S,2R,1'R)-5-(1'-t-butoxycarbonylamino-ethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 645414-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (5S,2R,1'R)-5-(1'-t-butoxycarbonylamino-ethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 645414-86-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: OESPOHHPFMGZPY-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,2R,1'R)-5-(1'-t-butoxycarbonylamino-ethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Z-Trp-D-THF-D-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functional studies of THF–gramicidin hybrid ion channels

  摘要：

  通过单通道电流分析研究了在第11位和第12位含有L-THF氨基酸1的THFâgramicidin杂化物2â4和在第10位和第11位含有D-THF氨基酸ent-1的化合物5â8的离子通道特性。用 L-THF 氨基酸 1 取代位置 11 和 12 会大大降低通道性能。相反，用 D-THF 氨基酸 ent-1 替换位置 10 和 11 会产生新的有趣的通道特性。就渗透率比率而言，离子选择性从艾森曼 I 型转向艾森曼 III 型，通道显示出毫秒动力学。最引人注目的是不对称化合物 8，它能选择性地插入 DPhPC 膜，并显示出电压定向门控动力学。

  DOI：

  10.1039/b303249n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (5S,2R,1'R)-5-(1'-t-butoxycarbonylamino-ethyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functional studies of THF–gramicidin hybrid ion channels

  摘要：

  通过单通道电流分析研究了在第11位和第12位含有L-THF氨基酸1的THFâgramicidin杂化物2â4和在第10位和第11位含有D-THF氨基酸ent-1的化合物5â8的离子通道特性。用 L-THF 氨基酸 1 取代位置 11 和 12 会大大降低通道性能。相反，用 D-THF 氨基酸 ent-1 替换位置 10 和 11 会产生新的有趣的通道特性。就渗透率比率而言，离子选择性从艾森曼 I 型转向艾森曼 III 型，通道显示出毫秒动力学。最引人注目的是不对称化合物 8，它能选择性地插入 DPhPC 膜，并显示出电压定向门控动力学。

  DOI：

  10.1039/b303249n

文献信息

• Synthesis and functional studies of THF–gramicidin hybrid ion channels
  作者：Andrea Vescovi、Andrea Knoll、Ulrich Koert

  DOI：10.1039/b303249n

  日期：——

  THF–gramicidin hybrids 2–4 with the L-THF amino acid 1 in positions 11 and 12 and compounds 5–8 with the D-THF amino acid ent-1 in positions 10 and 11 were synthesized and their ion channel properties were studied by single-channel-current analysis. The replacement of positions 11 and 12 by the L-THF amino acid 1 gave a strongly reduced channel performance. In contrast, replacement of positions 10 and 11 by the D-THF amino acid ent-1 gave rise to new and interesting channel properties. For the permeability ratios, the ion selectivity shifts from Eisenman I towards Eisenman III selectivity and the channels display ms-dynamics. Most remarkable is the asymmetric compound 8, which inserts selectively into a DPhPC membrane and displays voltage-directed gating dynamics.

  通过单通道电流分析研究了在第11位和第12位含有L-THF氨基酸1的THFâgramicidin杂化物2â4和在第10位和第11位含有D-THF氨基酸ent-1的化合物5â8的离子通道特性。用 L-THF 氨基酸 1 取代位置 11 和 12 会大大降低通道性能。相反，用 D-THF 氨基酸 ent-1 替换位置 10 和 11 会产生新的有趣的通道特性。就渗透率比率而言，离子选择性从艾森曼 I 型转向艾森曼 III 型，通道显示出毫秒动力学。最引人注目的是不对称化合物 8，它能选择性地插入 DPhPC 膜，并显示出电压定向门控动力学。