1,4-diazido-2-butyne | 91686-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-diazido-2-butyne
• 英文别名: 1,4-diazidobut-2-yne；1,4-Diazido-2-butin
• CAS: 91686-83-8
• 化学式: C₄H₄N₆
• 分子量: 136.116
• InChiKey: SKKMIUZWVZFYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diazido-2-butyne 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diazido-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Priebe, Hanno, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 728 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-diazido-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne that adopt a C2-symmetric turn conformation

  摘要：

  1,4-二氨基-2-丁炔是通过1,4-二氯-2-丁炔经由1,4-二叠氮-2-丁炔制备的。具有通用结构（Boc-Xxx-NHCH2C）2的1,4-二氨基-2-丁炔的双氨基酸衍生物（Xxx = 丙氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸）被制备并进行了1H NMR光谱分析。利用化学位移、耦合常数和DMSO滴定数据，发现这些化合物采用了一种C2对称性转曲构象，具有两个分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/b508608f

文献信息

• Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne that adopt a C2-symmetric turn conformation
  作者：Timothy P. Curran、Kevin A. Marques、Mark V. Silva

  DOI：10.1039/b508608f

  日期：——

  1,4-Diamino-2-butyne was prepared from 1,4-dichloro-2-butyne via 1,4-diazido-2-butyne. Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne having the general structure (Boc-Xxx-NHCH2C)2 (Xxx = Ala, Phe and Met) were prepared and examined by 1H NMR spectroscopy. Using chemical shift, coupling constant and DMSO titration data it is found that these compounds adopt a C2-symmetric turn conformation featuring two intramolecular hydrogen bonds.

  1,4-二氨基-2-丁炔是通过1,4-二氯-2-丁炔经由1,4-二叠氮-2-丁炔制备的。具有通用结构（Boc-Xxx-NHCH2C）2的1,4-二氨基-2-丁炔的双氨基酸衍生物（Xxx = 丙氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸）被制备并进行了1H NMR光谱分析。利用化学位移、耦合常数和DMSO滴定数据，发现这些化合物采用了一种C2对称性转曲构象，具有两个分子内氢键。
• Synthesis of New Vinyl Thiocyanates by [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Anett Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

  日期：2001.3

  sigmatropic rearrangement, of 3 and the allenyl thiocyanates 4 was established by flash vacuum pyrolysis or by thermolysis in solution. Even the reversible isomerization of the parent compounds 3f and 4f favors the allenyl thiocyanate. In the case of 20, an irreversible rearrangement reaction gave high yields of 2-thiocyanatobuta-1,3-dienes 21. A sequence of two [3,3] migration steps transformed 1

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1963 - 1968
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1175 - 1178
  作者：Banert, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1710 - 1711
  作者：Banert, Klaus、Hagedorn, Manfred

  DOI：——

  日期：——