ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido<1,2-a>azepine-3-carboxylate | 42564-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido<1,2-a>azepine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 42564-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MYFDRUDDHLKXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  356.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido<1,2-a>azepine-3-carboxylate 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 生成 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2,6,7,8,9,10 hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepines and antianginal

  摘要：

  制备了作为抗心绞痛药物的3-取代的六氢嘧啶并[1,2-a]环庚烷和季铵衍生物。具体测试了3个羧酸酯和羧酰肼。还披露了3个氰基羰基和烷基化合物。

  公开号：

  US04404205A1
• 作为产物：
  描述：

  3H-氮杂-2-胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 氢气 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido<1,2-a>azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hermecz, Istvan; Koekoesi, Jozsef; Meszaros, Zoltan, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2285 - 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 29. Tautomerism and Z–E isomerism of ethyl 9-aminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates and their homologues
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Benjamin Podányi、István Hermecz、Ágnes Horváth、Zoltán Mészáros、István Bitter

  DOI：10.1039/p29830001409

  日期：——

  1 H and 13C n.m.r. studies have proved that ethyl 9-dimethylaminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates (2)–(5) and the corresponding pyrrolo homologue (6) exist in the form of E-isomers whereas the azepino[1,2-a]pyrimidine derivative (7) appears as an equilibrium mixture of Z-and E-isomers. On the basis of 15N chemical shifts an analogous tautomeric structure

  1 H和13 C nmr研究证明，乙基9-二甲基氨基亚甲基-4-氧代6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-3-羧酸盐（2）–（ 5）和相应的吡咯并同源物（6）以E-异构体的形式存在，而azepino [1,2- a ]嘧啶衍生物（7）以Z-和E-异构体的平衡混合物的形式出现。基于15 N化学位移，已经为9-二甲基氨基亚甲基衍生物（2）-（7）和乙基9-芳基氨基亚甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4建立了类似的互变异构结构H-吡啶酮[1,2- a] pyrimidine-3-羧酸盐（8）–（12）也是如此。Z - E异构现象和分子远端部分的结构变化也敏感地影响了15 N移位。化合物（2）–（12）的质子化发生在N（1）原子上，形成1,6,7,8-四氢结构。
• Hermecz, Istvan; Horvath, Agnes; Meszaros, Zoltan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1873 - 1880
  作者：Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Meszaros, Zoltan、Pongor-Csakvari, Mariann、Toth, Gabor、Szoelloesy, Aron

  DOI：——

  日期：——
• Toth, Gabor; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1721 - 1735
  作者：Toth, Gabor、Podanyi, Benjamin、Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Horvath, Gabor、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• Koekoesi, Jozsef; Hermecz, Istvan; Szasz, Gyoergy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 909 - 912
  作者：Koekoesi, Jozsef、Hermecz, Istvan、Szasz, Gyoergy、Meszaros, Zoltan、Toth, Gabor、Csakvari-Pongor, Marianne

  DOI：——

  日期：——
• KOEKOESI, J.;SZASZ, G.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z.;PONGORNE, CSARVARI, M.;TO+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1982, 88, N 5, 222-226
  作者：KOEKOESI, J.、SZASZ, G.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.、PONGORNE, CSARVARI, M.、TO+

  DOI：——

  日期：——