2-(p-bromobenzyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-14-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 1318073-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-bromobenzyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-14-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]-5,11,17,23-tetratert-butyl-14-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15,17,19(26),21(25),22-dodecaene；2-[(4-bromophenyl)methyl]-5,11,17,23-tetratert-butyl-14-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15,17,19(26),21(25),22-dodecaene
• CAS: 1318073-59-4
• 化学式: C₅₇H₇₃BrO₄
• 分子量: 902.108
• InChiKey: SYLIPTAKIFFDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 2-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)calix[4]arene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以40%的产率得到2-(p-bromobenzyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-14-ethyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过新的制备途径获得的桥二取代的杯[4]芳烃。综合与结构研究

  摘要：

  通过连续的金属化然后亲核取代，已经合成了一系列在各个亚甲基桥上带有烷基，对-溴苄基，羧基和烯丙基的取代基的杯[4]芳烃。在第一步中，单硅烷基杯[4]芳烃与末端溴代烷烃反应，以高收率得到2-烷基化杯[4]芳烃或与CO 2各自的杯芳烃-2-羧酸。单取代产物的第二次锂化步骤以及随后的极性和非极性取代基的连接产生了几种新的直径桥联二取代的杯[4]芳烃。2D-NMR测量确定双取代的杯芳烃主要采用1,2-交替解决方案中的构象。描述了新型二取代杯[4]芳烃的X射线晶体结构的第一个例子，其中杯[4]芳烃也具有罕见的1,2-交替构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.087

文献信息

• Bridge-disubstituted calix[4]arenes obtained via a new preparative route. Synthesis and structural study
  作者：Conrad Fischer、Guisheng Lin、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.087

  日期：2011.8

  bearing various substituents including alkyl, p-bromobenzyl, carboxy and allyl at opposite methylene bridges has been synthesized via successive metallation followed by nucleophilic substitution. In a first step, mono-lithiated calix[4]arenes react with terminal bromoalkanes to give 2-alkylated calix[4]arenes or with CO2 the respective calixarene-2-carboxylic acid in good yields. A second lithiation step

  通过连续的金属化然后亲核取代，已经合成了一系列在各个亚甲基桥上带有烷基，对-溴苄基，羧基和烯丙基的取代基的杯[4]芳烃。在第一步中，单硅烷基杯[4]芳烃与末端溴代烷烃反应，以高收率得到2-烷基化杯[4]芳烃或与CO 2各自的杯芳烃-2-羧酸。单取代产物的第二次锂化步骤以及随后的极性和非极性取代基的连接产生了几种新的直径桥联二取代的杯[4]芳烃。2D-NMR测量确定双取代的杯芳烃主要采用1,2-交替解决方案中的构象。描述了新型二取代杯[4]芳烃的X射线晶体结构的第一个例子，其中杯[4]芳烃也具有罕见的1,2-交替构型。