1,5-dithia-7-cyclononyne | 153615-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,5-dithia-7-cyclononyne
• 英文别名: 1,5-dithiacyclonon-7-yne；1,5-Dithia-7-cyclononin
• CAS: 153615-59-9
• 化学式: C₇H₁₀S₂
• 分子量: 158.288
• InChiKey: BNBOVEFYXIUEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithia-7-cyclononyne 、 四苯基环戊二烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1,4,5,7-Tetrahydro-8,9,10,11-tetraphenyl-3H-2,6-benzodithionin
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Dai, Yujia; Schuhmacher, Hans, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2035 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,5-dithia-7-cyclononyne
  参考文献：
  名称：

  硫烯和噻吩内过氧化物硫供体与环状炔烃的热反应中不寻常的硫化学：持久性硫鎓离子的可逆形成和通过 [4 + 2] 环加成捕获硫烯

  摘要：

  高反应性的环辛炔 2b 作为两个硫供体的硫受体，即硫烯 1A 和噻吩内过氧化物 1B，以提供硫转移产物。酸活化的硫烯 1A 形成了持久性硫鎓离子 3Ab，这使得可以直接观察初始硫转移加合物。在用碱处理时，硫鎓离子 3Ab 定量恢复为环辛炔和磺内酯，而在中性介质中，它重新排列为二烯 6Ab。重排为二烯 6Ab，以及在与二硫环壬炔 2c 的反应中形成螺环加合物 6Ac，建议通过卡宾机制进行。在环辛炔 2b 与噻吩内过氧化物 1B 的反应中，硫杂环丙烷是由衍生自噻吩内过氧化物的中间体氧杂硫杂环丙烷通过硫转移形成的；作为最终产物，环硫醚 (R*,R*,R*)-3Bb 通过硫茚与异二烯 4B 的立即 [4 + 2] 环加成非对映选择性地产生。

  DOI：

  10.1021/ja025934x

文献信息

• Synthesis and alkyne coordination chemistry of thiacycloalkynes
  作者：Francesca M. Kerton、G.Farouq Mohmand、Adrian Tersteegen、Markus Thiel、Michael J. Went

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06183-9

  日期：1996.7

  respectively. The X-ray crystal structures of 1,4-dithiacyclooct-6-yne and 1,6-dithiacyclodec-8-yne have been determined. Selective coordination of the alkyne functionality is demonstrated by the reaction of 1,4,7-tetrathiacyclotetradec-12-yne with [Co2(CO) 8] to afford a monoalkyne hexacarbonyldicobalt complex and by the reaction of 1,4,7-trithiacycloundec-9-yne with [Mo(CO)2(S2CNMe2)2] to afford a bisalkyn

  1,4-二氯丁-2-炔与HS（CH 2）n SH（n = 2–5）或HS（CH 2 CH 2 S）n H（n = 2–3）或HSCH 2 CH（ OH）CH 2当1：1的产物为9元，10元或11元环时，在工业稀释的甲基化酒精中，使用KOH作为去质子化剂的SH可以显着高收率地产生噻吩炔。1,5-二硫代环酮-7-炔，1,5-二硫代环酮-7-炔-3-醇，1,6-二硫代环癸-8-炔，1,7-二硫代环十一-炔，1,4,7-分别以75％，81％，79％，85％，100％和95％的产率制备三硫代环十一醛-9-炔和1,7-二硫代-4-氧杂-环十一环-9-炔。已经确定了1，4-二硫代环辛-6-yne和1，6-二硫代环癸-8-yne的X射线晶体结构。1,4,7-四硫代环四癸-12-炔与[Co 2（CO）8]，得到单炔六羰基二钴配合物，并通过1,4,7-三硫代环十一碳烯9-炔与[Mo（CO）2（S 2 CNMe
• Coordination of d10-metal cations by thiacycloalkynes
  作者：Francesca M. Kerton、G. Farouq Mohmand、Julian D. Webb、Michael J. Went

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00435-4

  日期：1997.1

  is suggested in the solid state. Reaction of AgSbF6 with L1 and PPh3 or PMe2Ph afforded complexes in which the silver is coordinated by a phosphine and an endodentate η3-L1. Similar studies with CuI and HgII showed a reduced tendency for thioether coordination reflected in a reduced denticity of L1. Studies with a range of dithiacycloalkynes and a tetrathiacyclodiyne show that Ag+ and Cu+ can be successfully

  通过噻环炔与Ag I，Cu I和Hg II阳离子和阳离子MPR 3（M = Ag，Cu，Hg）片段的反应，制备了一系列配合物。1 H NMR研究表明，1,4,7-trithiacycloundec-9-yne（L 1）与Ag I的配位导致配体构象从游离配体的齿状变为内配齿，这意味着配位体参与了硫醚的参与协调功能。炔键的配位参与度尚不十分确定，建议采用固态聚合结构。AgSbF 6与L 1和PPh 3的反应或PME 2博士提供，其中所述银由膦配位和endodentate络合物η 3 -L 1。对Cu I和Hg II的类似研究表明，降低的L 1的密度反映了硫醚配位的趋势降低。对一系列二硫代环炔烃和四硫代环二炔的研究表明，Ag +和Cu +可以通过含有两个硫醚供体和一个炔烃的配体成功配位。
• Preparation of dithiacycloalkynes by cyclization reactions applying the cesium effect
  作者：Herbert Meier、Yujia Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73972-4

  日期：1993.8

  The strained dithiacycloalkynes 3a,b and the larger heterocyclic alkynes 3c and 4 are obtained by cesium assisted cyclization reactions of the dithiols 1a-c and 1,4-dibromo-2-butyne (2). The reactivity of 3a-c was studied in cycloaddition and complexation reactions generating the adducts 5a,b and 6 and the silver and cobalt complexes 7 and 8.
• Unusual Sulfur Chemistry in the Thermal Reaction of Sultene and Thiophene Endoperoxide Sulfur Donors with Cyclic Alkynes:  Reversible Formation of a Persistent Thiirenium Ion and Trapping of a Thiirene by [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Bettina Fröhling、Dirk Leusser、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ja025934x

  日期：2002.7.1

  The highly reactive cyclooctyne 2b serves as sulfur acceptor for both sulfur donors, namely the sultene 1A and thiophene endoperoxide 1B to afford sulfur-transfer products. With the acid-activated sultene 1A, the persistent thiirenium ion 3Ab is formed, which has allowed the direct observation of the initial sulfur-transfer adduct. On treatment with base, the thiirenium ion 3Ab reverts quantitatively

  高反应性的环辛炔 2b 作为两个硫供体的硫受体，即硫烯 1A 和噻吩内过氧化物 1B，以提供硫转移产物。酸活化的硫烯 1A 形成了持久性硫鎓离子 3Ab，这使得可以直接观察初始硫转移加合物。在用碱处理时，硫鎓离子 3Ab 定量恢复为环辛炔和磺内酯，而在中性介质中，它重新排列为二烯 6Ab。重排为二烯 6Ab，以及在与二硫环壬炔 2c 的反应中形成螺环加合物 6Ac，建议通过卡宾机制进行。在环辛炔 2b 与噻吩内过氧化物 1B 的反应中，硫杂环丙烷是由衍生自噻吩内过氧化物的中间体氧杂硫杂环丙烷通过硫转移形成的；作为最终产物，环硫醚 (R*,R*,R*)-3Bb 通过硫茚与异二烯 4B 的立即 [4 + 2] 环加成非对映选择性地产生。
• Meier, Herbert; Dai, Yujia; Schuhmacher, Hans, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2035 - 2042
  作者：Meier, Herbert、Dai, Yujia、Schuhmacher, Hans、Kolshorn, Heinz

  DOI：——

  日期：——