ethyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 1375879-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 1375879-35-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: XZHOWYKERNWOFR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-ethoxy-3-[4-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-thiadiazol-5-yl]-1,4-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]-triazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非芳香偶氮[5,1-c][1,2,4]三嗪：锅、原子和步骤经济（PASE）合成、机理洞察和荧光特性

  摘要：

  详细研究 β-1,2,3-噻二唑烯胺与含有重氮官能团的唑类的相互作用，可以确定 5-重氮唑盐和 5-重氮唑反应性的差异，从而导致实施各种反应机理和芳族或非芳族双环体系的形成。通过核磁共振光谱监测这种转变揭示了关键的不稳定中间体，该中间体在低温下被进一步分离，从而获得了指定结构的证据。一种制备新型 1,4-二氢吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪和 1,4-二氢咪唑[5,1 - c ] 的有效 PASE 方法][1,2,4]三嗪的开发显着扩大了这些化合物的范围，以进一步研究其生物活性。已经研究了合成的含有1,2,3-噻二唑环和几个官能团的双环杂环的结构和光物理性质。揭示了它们的吸收和发射特性，初步概述了它们作为新型荧光传感器的应用方向。

  DOI：

  10.1039/d2nj04085a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 、 Bredereck 试剂 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for the synthesis of 4-(azol-5-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0952-z

文献信息

• Novel method for the synthesis of 4-(azol-5-yl)isoxazoles
  作者：V. A. Bakulev、I. V. Efimov、N. A. Belyaev、S. S. Zhidovinov、Yu. A. Rozin、N. N. Volkova、A. A. Khabarova、O. S. Elʼtsov

  DOI：10.1007/s10593-013-1225-1

  日期：2013.3