1-(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-methylthio-D-arabino-hex-1-enitol | 677301-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-methylthio-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (E,2R,3R,4R)-6-methylsulfanyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 677301-12-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: TVGRBNYPVOHNFA-PCVYJJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-methylthio-D-arabino-hex-1-enitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-methylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Wittig方法处理碳水化合物衍生的乙烯基硫化物，是区域控制的闭环反应的新底物

  摘要：

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.040
• 作为产物：
  描述：

  triphenylmethylmercapto methylenephosphorane 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1-(E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-methylthio-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Wittig方法处理碳水化合物衍生的乙烯基硫化物，是区域控制的闭环反应的新底物

  摘要：

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.040

文献信息

• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。