5-iodo-3-phenylpyridazine | 207223-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-3-phenylpyridazine
• CAS: 207223-85-6
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• 分子量: 282.083
• InChiKey: HSKREQKDTASANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-phenylpyridazine 、 2-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(6-Phenyl-pyridazin-4-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Pyridazine Series of GABA_A α5 Ligands

  摘要：

  Screening of the Merck compound collection identified 6 as an unusually simple, low molecular weight hit with moderate affinity for GABA(A) receptors. The structural novelty of 6, compared to our advanced series of GABA(A) alpha 5 inverse agonists, made it an attractive molecule for further exploration. This paper will describe the evolution of 6 into a new series of ligands with nanomolar affinity and functional selectivity for GABA(A) alpha 5 receptor subtypes.

  DOI：

  10.1021/jm050249x
• 作为产物：
  描述：

  5-(tri-n-butylstannyl)-3-phenyl pyridazine 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-iodo-3-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔基三丁基锡的区域选择性[4 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的哒嗪，随后取代有机锡取代基

  摘要：

  的3-芳基-1,2,4,5-四嗪环加成1A-O与ethynyltributyltin 5具有高的区域选择性发生，得到3-芳基-5-三丁基甲锡哒嗪9-23在71-95％的产率。此外，所获得的锡烷可以用作制备各种3,5-二取代的哒嗪的原料，如3-苯基-5-三丁基锡烷基-哒嗪9b所示。Stille与芳基卤化物的交叉偶联生成3,5-二芳基-哒嗪26-29，而暴露于元素卤素则提供了3-苯基-5-卤代哒嗪24和25，它们可以用作进一步官能化的起始化合物，例如Heck反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00127-6

文献信息

• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• [EN] PHENYLPYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPYRIDAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004014865A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A class of 4-phenylpyridazine derivatives of Formula (I), being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  Formula (I)的4-苯基吡啶并衍生物是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• Synthesis of 3,5-disubstituted pyridazines by regioselective [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin and subsequent replacement of the organotin substituent
  作者：Jürgen Sauer、Dieter K. Heldmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00127-6

  日期：1998.4

  Cycloadditions of 3-aryl-1,2,4,5-tetrazines 1a-o with ethynyltributyltin 5 occur with high regioselectivity to yield 3-aryl-5-tributylstannyl-pyridazines 9–23 in 71–95% yield. Moreover, the stannanes obtained could be utilized as starting materials for the preparation of various 3,5-di-substituted pyridazines as shown for 3-phenyl-5-tributylstannyl-pyridazine 9b. Stille cross-couplings with aryl halides

  的3-芳基-1,2,4,5-四嗪环加成1A-O与ethynyltributyltin 5具有高的区域选择性发生，得到3-芳基-5-三丁基甲锡哒嗪9-23在71-95％的产率。此外，所获得的锡烷可以用作制备各种3,5-二取代的哒嗪的原料，如3-苯基-5-三丁基锡烷基-哒嗪9b所示。Stille与芳基卤化物的交叉偶联生成3,5-二芳基-哒嗪26-29，而暴露于元素卤素则提供了3-苯基-5-卤代哒嗪24和25，它们可以用作进一步官能化的起始化合物，例如Heck反应。
• Phenylpyridazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Blackaby Wesley

  公开号：US20060235021A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A class of 4-phenylpyridazine derivatives of Formula (I), being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类4-苯基吡嗪衍生物(I式)，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• PHENYLPYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1532120A1

  公开（公告）日：2005-05-25