dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium chloride | 54979-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium chloride
• 英文别名: Dimethyl-(3-methylbut-2-enyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)azanium;chloride
• CAS: 54979-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N*Cl
• 分子量: 263.81
• InChiKey: NABWIGCDVQFVJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4,4-dimethyl-3-dimethylamino-1-phenylhex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。