N,N-dimethyl-4-(2-(pyren-1-yl)ethynyl)benzenamine | 865487-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-(pyren-1-yl)ethynyl)benzenamine
• 英文别名: 1-[4-(N,N-dimethylamino)phenylethynyl]pyrene；N,N-dimethyl-4-(2-pyren-1-ylethynyl)aniline
• CAS: 865487-34-9
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: MDJNOHROGAODDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  561.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-(pyren-1-yl)ethynyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  炔基共轭P衍生物的双光子吸收特性

  摘要：

  一系列具有4-（芘衍生物的Ñ，Ñ二甲基氨基）苯基乙炔基团作为取代基（1 - 5）已被合成和它们的双光子吸收性能进行了研究。双光子截面（δ的比较最大值与相关的化合物）显示，芘是作为有效的π中心在双光子材料蒽。另外，四取代衍生物（5）的取代基数达到1150GM的最大值时，二光子截面（δmax ）增加。此外，两个光子动作的横截面（Φδ最大）的5与最高效的两光子材料相当。该结果为以pyr为π中心的高效双光子材料的设计提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1021/jo800363v

文献信息

• Two-Photon Absorption Properties of Alkynyl-Conjugated Pyrene Derivatives
  作者：Hwan Myung Kim、Yeon Ok Lee、Chang Su Lim、Jong Seung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo800363v

  日期：2008.7.1

  N-dimethylamino)phenylethynyl groups as the substituent (1−5) have been synthesized and their two-photon absorption properties were investigated. Comparison of two-photon cross section (δmax) with related compounds reveals that pyrene is as efficient a π-center as anthracene in two-photon materials. Moreover, the two-photon cross section (δmax) increased with the number of substituents reaching at the maximum value

  一系列具有4-（芘衍生物的Ñ，Ñ二甲基氨基）苯基乙炔基团作为取代基（1 - 5）已被合成和它们的双光子吸收性能进行了研究。双光子截面（δ的比较最大值与相关的化合物）显示，芘是作为有效的π中心在双光子材料蒽。另外，四取代衍生物（5）的取代基数达到1150GM的最大值时，二光子截面（δmax ）增加。此外，两个光子动作的横截面（Φδ最大）的5与最高效的两光子材料相当。该结果为以pyr为π中心的高效双光子材料的设计提供了有用的指导。
• Click-Reagent Version of Sonogashira Coupling Protocol to Conjugated Fluorescent Alkynes with No or Reduced Homocoupling
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Manas Das

  DOI：10.1021/jo200005n

  日期：2011.4.1

  A click-reagent version of the Sonogashira-coupling protocol has been developed. Diarylalkynes with donor and/or acceptor substituents have been synthesized via this protocol at moderate to excellent yields and with no or drastically reduced quantities of undesired homocoupled side products. This protocol is green-solvent compatible, air-insensitive, and effective under microwave conditions.