1-iodo-3-nitropropane | 57308-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-iodo-3-nitropropane
• 英文别名: 3-iodo-1-nitropropane；iodonitropropane
• CAS: 57308-87-9
• 化学式: C₃H₆INO₂
• 分子量: 214.991
• InChiKey: UTSDWNXMKBEJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-nitropropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以53%的产率得到1-硝基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一些全取代的1,2-二氨基甲酸酯的结构，合成和性质。寻找硝基环丙基-阴离子衍生物

  摘要：

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650114
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-硝基丙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到1-iodo-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469

文献信息

• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• 一种硝基环丙烷的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN107935859A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种硝基环丙烷的合成方法：以1‑卤代‑3‑硝基丙烷为原料，在氢氧化钠的作用下，以苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，制备硝基环丙烷。本发明公开的方法操作简单、反应迅速、产率高，解决了快速高效合成硝基环丙烷的难题，本发明公开的合成方法可以用于含硝基环丙烷结构单元的有机分子的合成。
• Regio- and stereoselectivity of intramolecular nitrile oxide cycloaddition to furan
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80569-4

  日期：1989.1

  Intramolecular nitrile oxide cycloaddition to functionalized furans occurs with complete regiochemical control but low diastereoselectivity.

  分子内一氧化氮环加成到官能化呋喃中的过程是完全的区域化学控制，但非对映选择性低。
• Regio- and stereocontrol in the intramolecular nitrile oxide cycloaddition to 2-furylthiol- and 2-furylmethanethiol derivatives.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Giulia Licini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80910-8

  日期：——

  A series of 2-furyl and 2-furylmethyl substituted nitrosulphides with a proper chain length were prepared and showed to undergo a totally regiocontrolled intramolecular furan-nitrile oxide cycloaddition to give cis-fused products in high yield. Insertion of a stereocenter on the cycloaddends did not allow satisfactory control of the absolute stereochemistry of the reaction. Enantiomerically enriched products (e.e. less-than-or-equal-to 95%) were obtained by a kinetic resolution process involving oxidation of the sulphide cycloadducts to the corresponding sulphoxides.
• Cycloaddition/Ring opening of 3-unsubstituted cyclic nitronates, isoxazoline and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazineN-oxides, as synthetic equivalents of functionalized nitrile oxides
  作者：Shuji Kanemasa、Takanori Yoshimiya、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01903-0

  日期：1998.11

  omega-Halo-alpha-nitropropane and -butane are cyclized with a base to form cyclic nitronates as labile 1,3-dipoles. They can be trapped by a variety of monosubstituted ethenes to give 3-(2-hydroxyethyl)isoxazolines or perhydroisoxazolo[2,3-b]o-oxazines depending upon the ring size of nitronates. The latter ring-fused heterocycles are transformed by treatment with an acid into 3-(3-hydroxypropyl)isoxazolines in good yields. Therefore, these cyclic nitronates are useful synthetic equivalents of functionalized nitrile oxides. Isolation of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide and their regio- and stereoselective cycloadditions are also discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.