5-chloro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde | 588681-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；5-chloro-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 588681-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: AQBUZNNBXAYVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 乙醇 、 ethyl 1-((1R,2R)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thioureido)cyclohexyl)-5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体与氯化氢的协同催化可实现高度对映选择性的原环化反应

  摘要：

  氯化氢 (HCl) 和手性双氢键供体 (HBD) 的协同不对称催化已成功应用于各种简单烯基醛的高度对映选择性 Prins 环化反应。最佳的手性催化剂被设计为能够承受强酸性反应条件，并且发现与单独使用 HCl 催化的反应相比，其速率加速了 2 个数量级。我们提出，强无机酸和手性氢键供体催化剂的组合可能代表了在需要高酸性条件的反应中诱导对映选择性的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10890
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性炔基化反应：芳香族取代基对对映选择性的影响

  摘要：

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950205

文献信息

• An Efficient, One-Pot Synthesis of Isomeric Ellipticine Derivatives through Intramolecular Imino-Diels−Alder Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol800497u

  日期：2008.5.1

  New analogues of isomeric ellipticine derivatives fused with biologically important pyrroloindole or chromene moiety have been synthesized by utilizing an intramolecular imino Diels-Alder reaction in a single step.

  通过一步一步利用分子内亚氨基亚氨基Diels-Alder反应合成了新的类似物玫瑰树碱衍生物的类似物，这些衍生物与具有生物学重要性的吡咯并吲哚或苯并二甲基亚砜相融合。
• A nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular Alder-ene reaction of 1,7-dienes
  作者：Wen Liu、Pengfei Zhou、Jiawen Lang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9cc01521c

  日期：——

  A highly diastereo- and enantioselective intramolecular Alder-ene reaction with an alkene as the enophile has been developed by using a chiral N,N′-dioxide/nickel(II) complex as the catalyst. This protocol provides a facile route towards the synthesis of diverse 3,4-disubstituted chroman, tetrahydroquinoline, piperidine and thiochroman derivatives in high yields with good to excellent diastereo- and

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• In situ mechanochemical synthesis of nitrones followed by 1,3-dipolar cycloaddition: a catalyst-free, “green” route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles
  作者：Zigmee T. Bhutia、Geethika P.、Anurag Malik、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Biswajit Gopal Roy、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra21044e

  日期：——

  An efficient, catalyst free mechanochemical route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles has been developed via a simple mortar-pestle grinding method.

  一种高效、无催化剂的机械化学途径被开发出来，通过简单的研钵研磨方法合成了cis-融合的色葡萄糖[4,3-c]异噁唑。
• A Rapid Intramolecular Imino Diels-Alder Reaction of Aminoanthraquinones with Citronellal or Prenylated Salicylaldehydes: Substituent Effect on Changing the Reaction Pathway from Diels-Alder to Ene-Type Cyclization
  作者：Rajagopal Nagarajan、Vikram Gaddam、Ramu Meesala

  DOI：10.1055/s-2007-983790

  日期：2007.8

  The reaction of 1-aminoanthraquinone with citronellal or substituted prenylated salicylaldehyde catalyzed by triphenylphosphonium perchlorate (TPPP) is reported. The nature of the substituents in salicylaldehyde changes the reaction pathway from Diels-Alder to ene-type cyclization.

  报道了由高氯酸三苯鏻 (TPPP) 催化的 1-氨基蒽醌与香茅醛或取代的异戊二烯化水杨醛的反应。水杨醛中取代基的性质将反应途径从 Diels-Alder 转变为烯型环化。
• First Examples of Proline-Catalyzed Domino Knoevenagel/Hetero-Diels-Alder/Elimination Reactions
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、E. Venkata Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/adsc.200505144

  日期：2005.8

  A novel and efficient one-pot synthesis of lactones (pyranones) has been achieved by domino Knoevenagel/hetero-Diels–Alder/elimination reactions of O- and N-prenyl aldehyde derivatives with Meldrum's acid in the presence of L- or D,L-proline. The reaction proceeds cleanly at room temperature to afford cis- or trans-fused products in good yields with high diastereoselectivity.

  通过多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder /在L-或D，L的存在下O和N-异戊烯基醛衍生物与Meldrum酸的消除反应，已经实现了新颖，高效的一锅内酯（吡喃酮）合成。-脯氨酸。反应在室温下干净地进行，以高收率和高非对映选择性提供顺式或反式融合产物。