4-(pyren-1-yl)phenol | 1603838-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(pyren-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-Pyren-1-ylphenol；4-pyren-1-ylphenol
• CAS: 1603838-41-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SQEILIAPUJXLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyren-1-yl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130144
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(pyren-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130144

文献信息

• Synthesis and co-assembly of gold nanoparticles functionalized by a pyrene–thiol derivative
  作者：Yongsheng Mi、Pengxia Liang、Zhou Yang、Dong Wang、Wanli He、Hui Cao、Huai Yang

  DOI：10.1039/c4ra11932k

  日期：——

  We synthesized a series of gold nanoparticles capped with 11-(4-(pyren-1-yl)phenoxy)undecane-1-thiol and with 1-dodecanethiol. The homodispersed gold nanoparticles were fully verified and co-assembly of gold nanoparticles composited with discotic molecules were investigated.

  我们合成了一系列由11-(4-(芘-1-基)苯氧基)十一烷基硫醇和1-十二烷硫醇包覆的金纳米颗粒。这些均匀分散的金纳米颗粒已经得到充分验证，并研究了金纳米颗粒与圆盘状分子复合物的共聚组装。
• Two novel Anderson-type polyoxometalate based MnIII complexes constructed from pyrene derivatives: Synthesis, photophysical, and electrochemical properties
  作者：Seda Cetindere、Husniye Ardic Alidagi、Montaha Anjass

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121280

  日期：2023.1

  Symmetrical chloride-functionalized Anderson type POM afterwards used as a building block for onward POM post-functionalization with organic pyrene compounds and two novel organic–inorganic hybrid pyrene-POM compounds were designed, synthesized, and fully characterized. Photophysical and electrochemical properties of these compounds were investigated. Organic-inorganic hybrids retained the unique photophysical

  对称氯化物功能化的安德森型 POM 随后被用作有机芘化合物 POM 后功能化的构建单元，并设计、合成并充分表征了两种新型有机-无机杂化芘-POM 化合物。研究了这些化合物的光物理和电化学性质。有机-无机杂化物保留了其前体芘化合物的独特光物理性质。此外，无机 POM 部分与有机双芘化合物的功能化影响了 Mn-Anderson 核的氧化还原特性。
• 狭帯域幅発光材料
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2022132140A

  公开（公告）日：2022-09-07

  【課題】色純度が高い安定な狭帯域幅発光材料を提供し、発光デバイスの安定性を向上させること。【解決手段】多重共鳴効果を用いた狭帯域幅発光材料において、好ましくは0.30eV以上、より好ましくは0.35 eV以上、さらに好ましくは0.40 eV以上の最低一重項励起状態－最低三重項状態のエネルギー差を有する発光材料をTAFデバイスの終端発光材料として用いる発光デバイス。【選択図】なし
• Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups
  作者：Isao Yamaguchi、Katsuhiko Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20130144

  日期：2013.10.15

  1-(4-Methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(4)), 1-(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(4)), 1-(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(1)), and 1,3,6,8-tetrakis(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(4)) were synthesized via organometallic complex catalysis. Deprotection of the methoxy groups of PyrPhOMe(1) and PyrPhOMe(4) was conducted by treatment with BBr3. Deprotonation of the OH groups of PyrPhOH(1), PyrPhOH(4), PyrC≡CPhOH(1), and PyrC≡CPhOH(4) through treatment with NaH caused a bathochromic shift in the absorption and photoluminescence (PL) peaks. The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor number (DN) of the solvents. These observations can be explained as the consequence of intramolecular charge transfer (ICT) from the ONa groups to the pyrene core.

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。