benzyl 3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylcarbamodithioate | 953822-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylcarbamodithioate
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropyl]carbamodithioate
• CAS: 953822-16-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S₃
• 分子量: 455.666
• InChiKey: GUOBMRNNFINWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylcarbamodithioate 、 戊酰氯 在 O-trimethylsilyl quinine lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(4S,5R)-2-(benzylthio)-4-phenethyl-5-propyl-4,5-dihydro-1,3-thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和 N-硫酰基亚胺的催化不对称 [4 + 2] 环加成反应：烯醇化亚胺直接曼尼希反应的替代方法

  摘要：

  不对称金鸡纳生物碱催化的烯酮-N-硫代酰基亚胺环加成反应可提供具有高绝对和相对立体控制的对映体富集的 cis-4,5-二取代 1,3-thiazin-6-one 杂环。这些环加成可以实现对烯醇化的未活化亚胺进行催化不对称直接曼尼希加成的策略。乙烯酮和亚胺反应组分均分别由易得的酰氯和 α-酰氨基砜原位生成。

  DOI：

  10.1021/ja074845n
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 sodium benzenesulfonate 、 二硫代氨基甲酸苄酯 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到benzyl 3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  烯酮和 N-硫酰基亚胺的催化不对称 [4 + 2] 环加成反应：烯醇化亚胺直接曼尼希反应的替代方法

  摘要：

  不对称金鸡纳生物碱催化的烯酮-N-硫代酰基亚胺环加成反应可提供具有高绝对和相对立体控制的对映体富集的 cis-4,5-二取代 1,3-thiazin-6-one 杂环。这些环加成可以实现对烯醇化的未活化亚胺进行催化不对称直接曼尼希加成的策略。乙烯酮和亚胺反应组分均分别由易得的酰氯和 α-酰氨基砜原位生成。

  DOI：

  10.1021/ja074845n

文献信息

• Asymmetric [4+1] Cycloadditions of <i>N</i> -Thioacylimines and Sulfur Ylides
  作者：Chao Li、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700445

  日期：2017.8.7

  asymmetric [4+1] cycloaddition reaction of N‐thioacylimines, generated in situ from α‐amido sulfones, and sulfur ylides bearing a d‐camphor scaffold, is reported. The enantiocontrol was significantly improved by adding catalytic amounts of (R)‐1,1′‐bi(2‐naphthol), furnishing a spectrum of 2‐alkylthio‐4,5‐dihydrothiazoles in modest to high yields with moderate to excellent stereoselectivity (>19:1 dr, up to

  据报道，由α-酰胺基砜和带有d-樟脑骨架的硫酰化物在原位生成的N-硫代嘧啶的不对称[4 + 1]环加成反应。通过添加催化量的（R）-1,1'-bi（2-萘酚）可以显着改善对映体控制，提供适度至高收率的2-烷硫基-4,5-二氢噻唑光谱，具有中等至出色的立体选择性（ > 19：1 dr，最高可达98％ee）。