5-(1-pyrenyl)-2,2':5',2'-terthiophene | 1353716-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(1-pyrenyl)-2,2':5',2'-terthiophene
• 英文别名: 2-Pyren-1-yl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene；2-pyren-1-yl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1353716-96-7
• 化学式: C₂₈H₁₆S₃
• 分子量: 448.633
• InChiKey: MTLUTVCDDFAFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-pyrenyl)-2,2':5',2'-terthiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 PTEA
  参考文献：
  名称：

  Single-layer assembly of pyrene end-capped terthiophene and its sensing performances to nitroaromatic explosives

  摘要：

  本研究采用单层化学技术合成了 5-(1-芘基)-2,2′:5′,2′′-三噻吩（Py-3T）的三噻吩（3T）衍生物，并通过柔性间隔物将其化学固定在玻璃晶片表面。与以 3T 为荧光团的相同方法制备的薄膜不同，本研究制备的薄膜在环境条件下具有前所未有的光化学稳定性。荧光研究表明，在气相和水溶液中存在硝基芳香族化合物（NACs）（一类典型的爆炸物）时，所制备薄膜的发射会被明显地选择性淬灭。实验和理论研究表明，淬灭可能是电子从富含电子的 Py-3T 转移到电子缺乏的 NAC 的结果。研究发现，对于气相传感，系统的响应时间和淬灭效率主要取决于所测试的 NAC 的蒸汽压。此外，还研究了薄膜对水相 NAC 的传感性能。在这种情况下，薄膜与典型的 NAC--苦味酸（PA）的特异性结合使得该化合物的淬灭效率优于其他 NAC。此外，酸、碱、苹果汁、香水和常见的有机溶剂等对水相传感的影响都很小。气相传感和水溶液传感都是可逆的。此外，只要保存得当，薄膜至少可以稳定使用 6 个月。本研究的基本贡献不仅在于创造了一种新的荧光膜，其传感性能优于气相中的 NAC，尤其优于水相中的 PA，而且还提供了一种新的光化学稳定荧光团，该荧光团可能结合了小分子荧光团和共轭聚合物/高分子的优点，用于开发新的荧光传感膜。

  DOI：

  10.1039/c1jm14022a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩 在 碘 、 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到5-(1-pyrenyl)-2,2':5',2'-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Single-layer assembly of pyrene end-capped terthiophene and its sensing performances to nitroaromatic explosives

  摘要：

  本研究采用单层化学技术合成了 5-(1-芘基)-2,2′:5′,2′′-三噻吩（Py-3T）的三噻吩（3T）衍生物，并通过柔性间隔物将其化学固定在玻璃晶片表面。与以 3T 为荧光团的相同方法制备的薄膜不同，本研究制备的薄膜在环境条件下具有前所未有的光化学稳定性。荧光研究表明，在气相和水溶液中存在硝基芳香族化合物（NACs）（一类典型的爆炸物）时，所制备薄膜的发射会被明显地选择性淬灭。实验和理论研究表明，淬灭可能是电子从富含电子的 Py-3T 转移到电子缺乏的 NAC 的结果。研究发现，对于气相传感，系统的响应时间和淬灭效率主要取决于所测试的 NAC 的蒸汽压。此外，还研究了薄膜对水相 NAC 的传感性能。在这种情况下，薄膜与典型的 NAC--苦味酸（PA）的特异性结合使得该化合物的淬灭效率优于其他 NAC。此外，酸、碱、苹果汁、香水和常见的有机溶剂等对水相传感的影响都很小。气相传感和水溶液传感都是可逆的。此外，只要保存得当，薄膜至少可以稳定使用 6 个月。本研究的基本贡献不仅在于创造了一种新的荧光膜，其传感性能优于气相中的 NAC，尤其优于水相中的 PA，而且还提供了一种新的光化学稳定荧光团，该荧光团可能结合了小分子荧光团和共轭聚合物/高分子的优点，用于开发新的荧光传感膜。

  DOI：

  10.1039/c1jm14022a