4-(a,a-difluorobenzyloxy)aniline | 189681-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(a,a-difluorobenzyloxy)aniline
• 英文别名: 4-[difluoro(phenyl)methoxy]aniline
• CAS: 189681-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO
• 分子量: 235.233
• InChiKey: IJZCMPSZLGBSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(a,a-difluorobenzyloxy)aniline 、 4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(4-(a,a-difluorobenzyloxy)anilino)thieno[3,2-d]pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  US6169091

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(a,a-difluorobenzyloxy)nitrobenzene 在 palladium on charcoal 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到4-(a,a-difluorobenzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  US6169091

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US06169091A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0861253A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US6169091B1
  申请人：——

  公开号：US6169091B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETERO-AROMATIQUES BICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997013771A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) Substituted heteroaromatic compounds of formula (A) wherein X is N or CH; in which (a) represents a fused 5, 6 or 7-membered heterocyclic ring and R3 is a group ZR4 wherein Z is joined to R4 through a (CH2)p group in which p is 0, 1, or 2 and Z represents a group V(CH2), V(CF2), (CH2)V, (CF2)V, V(CRR'), V(CHR) or V where R and R' are each C1-4 alkyl and in which V is a hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbon atoms, carbonyl, dicarbonyl, CH(OH), CH(CN), sulphonamide, amide, O, S(O)m or NRb where Rb is hydrogen or Rb is C1-4 alkyl; and R4 is an optionally substituted C3-6 cycloalkyl or an optionally substituted 5, 6, 7, 8, 9 or 10-membered carbocyclic or heterocyclic moiety; or R3 is a group ZR4 in which Z is NRb, and NRb and R4 together form an optionally substituted 5, 6, 7, 8, 9 or 10-membered carbocyclic or heterocyclic moiety, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described, as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) Cette invention concerne des composés hétéro-aromatiques substitués correspondant à la formule (A), où X représente N ou CH et où (a) représente un noyau hétéroyclique fusionné à 5, 6 ou 7 chaînons. R3 représente un groupe ZR4 où Z est relié à R4 par un groupe (CH2)p dans lequel p est égal à 0, 1 ou 2. Z représente un groupe V(CH2), V(CF2), (CH2)V, (CF2)V, V(CRR'), V(CHR) ou V où R et R' représentent chacun un alkyle C1-4 et V représente un groupe hydrocarbyle contenant 0, 1 ou 2 atomes de carbone, carbonyle, dicarbonyle, CH(OH), CH(CN), sulfonamide, amide, O, S(O)m ou NRb, Rb représentant hydrogène ou un alkyle C1-4. R4 représente un cycloalkyle C3-6 éventuellement substitué, ou encore un fragment carbocyclique ou hétérocyclique à 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 chaînons éventuellement substitué. R3 peut également représenter un groupe ZR4 dans lequel Z représente NRb, NRb et R4 formant tous les deux un fragment carbocyclique ou hétérocyclique à 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 chaînons éventuellement substitué. Ces composés peuvent être utilisés en qualité d'inhibiteurs de protéine tyrosine kinase. Outre ces composés, cette invention concerne leurs procédés de préparation, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, de fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, de maladies auto-immunes, d'allergies, de l'asthme, du rejet de transplantations, d'inflammations, de thromboses, de maladies du système nerveux et du cancer.