4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid | 18054-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 1,3-bis(p-carboxyphenyl)tetramethyldisiloxane；{me2(ph-4-cox)Si}2O；4,4'-(tetramethyl-disiloxane-1,3-diyl)-di-benzoic acid；1,3-Bis-(4-carboxy-phenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disoloxan；4,4'-(Tetramethyl-disiloxan-1,3-diyl)-di-benzoesaeure；4,4'-(1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disiloxanediyl)bis-benzoic acid；Benzoic acid, 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disiloxanediyl)bis-；4-[[(4-carboxyphenyl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]benzoic acid
• CAS: 18054-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅Si₂
• 分子量: 374.541
• InChiKey: JVVGCMZNVXAOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  468.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的含硅氧烷衍生物：羧基的化学转化

  摘要：

  本研究提出了将苯甲酸的 Si 衍生物 -对羧基苯基二硅氧烷和双（对羧基苯基）二硅氧烷 - 化学转化为各种相应的酯、硫酯、酰胺等的途径。反应在温和的反应条件下进行，在羰基二咪唑作为羧基活化剂存在的情况下，可以以高选择性（不破坏有机硅氧烷主链）获得克级所需的产品，产率高达 97%。所得化合物的结构通过 IR、HRMS ESI、1D 和 2D 1 H/ 13 C/ 29确认Si NMR光谱和X射线衍射数据。酰胺的一些 Si 衍生物的例子表明，它们在结晶状态下形成 HOF 样结构。

  DOI：

  10.1039/d2nj03872b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzonitrile 在 NaOH 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4,4'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Tetramethyl-1,3-bis-(p-tolyl)-disiloxane to 1,3-Bis-(p-carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01131a511

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• Synthesis of siloxane analogue of polyethylene terephthalate
  作者：Anton A. Anisimov、Elena A. Kuvandykova、Alexander I. Buzina、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.036

  日期：2019.7

  New large-capacity polyethylene terephthalate siloxane analogue was obtained by Zn(OAc)2-promoted polycondensation of 1,3-bis[p-(methoxycarbonyl)phenyl]disiloxane with ethylene glycol at 200°C. The thermal and thermooxidative stabilities of the polymer were evaluated.

  通过Zn（OAc）2促进1，3-双[对-（甲氧基羰基）苯基]二硅氧烷与乙二醇在200℃下的缩聚反应，制得了新的大容量聚对苯二甲酸乙二醇酯硅氧烷类似物。评估了聚合物的热和热氧化稳定性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 96, page 260 - 264
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-Containing Condensation Polymers
  作者：Stanley B. Speck

  DOI：10.1021/jo50018a011

  日期：1953.12.1
• The personality profile and alexithymic syndrome in primary headache: a Rorschach study
  作者：Vincenzo Pizza、Daniele L.A. Spitaleri、Cesare Colucci d'Amato

  DOI：10.1007/pl00012184

  日期：2001.6