(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)methanol | 138625-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)methanol
• 英文别名: 1H-1,4-Diazepine-6-methanol, hexahydro-1-methyl-4-(phenylmethyl)-；(1-benzyl-4-methyl-1,4-diazepan-6-yl)methanol
• CAS: 138625-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: BHOWIGJSWNKFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基乙二胺 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. II. Structure-Activity Relationships of N-(1-Benzyl-4-methylhexahydro-lH-1,4-diazepin-6-yl)carboxamides.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Hideo TERAUCHI、Iwao FUJIWARA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1912

  日期：——

  reflex in rats are described. Heteroaromatic rings such as pyrrole, thiophene, furan, pyridine, pyridazine, 1,2-benzisoxazole, indole, quinoline, and isoquinoline rings showed weak 5-HT3 receptor antagonistic activity. Within this series, use of the 1H-indazole ring as an aromatic moiety led to a substantial increase of the activity; the 1H-indazolylcarboxamides 54, 57, 97, and 102 showed potent 5-HT3

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。