4'-(1-pyrenyl)-acetophenone | 139111-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4'-(1-pyrenyl)-acetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-(1-pyrenyl)phenyl]-；1-(4-pyren-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 139111-43-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: GNELXJURMSMVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4'-(1-pyrenyl)-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  作为荧光极性探针模型化合物的芳烃取代芘衍生物的合成和光谱性质

  摘要：

  在本文中，报道了通过 Suzuki 交叉偶联合成各种取代的苯基芘 5a-n 和两个去耦类似物 10 和 17。已经通过荧光光谱研究了这些化合物。已经确定了它们发射带（斯托克斯位移）的溶剂化变色和甲基环己烷和乙腈中的量子产率。此外，还展示了芘-三(2,2'-联吡啶)钌(II)配合物19的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3819::aid-ejoc3819>3.0.co;2-w

文献信息

• Ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling with low Pd content: rapid development by a fluorescence-based high-throughput screening method
  作者：Taeho Lim、Jeong Yup Ryoo、Mingyeong Jang、Min Su Han

  DOI：10.1039/d0ob02359k

  日期：——

  high-content-Pd catalysts. Thus, in this study, a highly efficient SM cross-coupling was developed using metal oxide catalysts: 0.02 mol% Pd, aqueous solvent, no ligand, and room temperature. Metal oxides containing low Pd content (ppm scale) were prepared by a simple co-precipitation method and used as a catalyst for the SM reaction. A fluorescence-based high-throughput screening (HTS) method was

  Suzuki-Miyaura（SM）交叉偶联是形成碳-碳键的最有效策略之一，但是以前的方法存在一些缺点，例如需要复杂的配体，有毒的有机溶剂和高含量的Pd催化剂。因此，在这项研究中，使用金属氧化物催化剂（0.02摩尔％Pd，水性溶剂，无配体和室温）开发了高效的SM交叉偶联。通过简单的共沉淀方法制备了低Pd含量（ppm级）的金属氧化物，并将其用作SM反应的催化剂。为了快速评估催化活性和反应条件，开发了一种基于荧光的高通量筛选（HTS）方法。在各种金属氧化物中，Pd / Fe 2 O 3对SM反应显示出最高的活性。通过HTS进一步优化后，在最佳条件下获得了各种联芳基化合物：在温和的温度下在乙醇水溶液中的Pd / Fe 2 O 3（0.02 mol％Pd），没有任何配体。