2-溴苯磺酰肼 | 60199-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯磺酰肼
• 英文名称: 2-bromobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 60199-33-9
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 251.104
• InChiKey: DHGPVTFKONZCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯磺酰肼 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到S-(2-bromophenyl) 2-bromobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导磺酰肼合成硫代磺酸盐及其转化为对称二硫化物

  摘要：

  通过使用高价碘（III）[苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）]作为氧化剂，通过容易获得且廉价的磺酰肼的歧化偶联来完成硫代磺酸盐的无过渡金属合成。该合成涉及 S-N 键的断裂，并产生新的 S-S 键。硫代磺酸盐进一步用CS 2 /KOH还原以获得对称的二硫化物。该方案具有在露天条件下温和的反应条件、廉价的氧化剂和高官能团耐受性以及良好至优异的产物收率的特点。

  DOI：

  10.1055/a-2260-0346
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-溴苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  到C-N活化的方法：芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物与耦合叔-胺通过一个金属，氧化剂-和不含卤素的阳极氧化

  摘要：

  叔-胺套着，得到芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物经由一个金属，氧化剂-和不含卤素的电化学氧化偶合中在RT未分割细胞。这种环境友好的方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极（PGE），以令人满意的产率提供了范围广泛的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc03141f

文献信息

• Silver(I)‐ and Base‐Mediated formal [4+3] Cycloaddition of <i>in Situ</i> generated 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes with <i>C,N</i> ‐Cyclic Azomethine Imines: An Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrazepine Derivatives
  作者：Zefei Li、Shuaikang Li、Tianjiao Kan、Xinyue Wang、Xin Xin、Yunlei Hou、Ping Gong

  DOI：10.1002/adsc.202000398

  日期：2020.7.16

  A silver(I)‐ and base‐mediated formal [4+3] cycloaddition reaction of in situ generated 1,2‐diaza‐1,3‐dienes with in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines has been developed. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives with a wild substrate scope and excellent functional group tolerance in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种由银（I）和碱介导的正式[4 + 3]环加成反应，该反应原位生成了1,2-二氮杂1,3-二烯与原位形成的C，N-环偶氮甲亚胺。该方案提供了一种有效的方法，用于合成具有重要底物范围和出色的官能团耐受性（中等至优异的产率）的重要的1,2,4,5-四氮杂pine生物衍生物。
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030149110A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to BCAT inhibitors and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  该发明涉及BCAT抑制剂及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受性或戒断症状，以及诱导麻醉，以及增强认知能力。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Synthesis of benzimidazole derivatives as potent inhibitors for α-amylase and their molecular docking study in management of type-II diabetes
  作者：Shafqat Hussain、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Shawkat Hayat、Khalid Zaman、Naveed Iqbal、Manikandan Selvaraj、Muhammad Sajid、Masroor Ahmad Bangesh、Fahad Khan、Khalid Mohammed Khan、Nizam Uddin、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130029

  日期：2021.5

  standard drug acarbose. While others derivatives of the series showed good inhibitory potentials. All the synthesized compounds were characterized by HREI-MS, 1H and 13C-NMR spectroscopy. Structure activity relationship (SAR) has been established for all newly synthesized analogs. Binding interactions between ligands and active residues of the enzyme were confirmed through molecular docking study.

  在寻找有效的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们合成了十七种带有磺酰胺的2-巯基苯并咪唑衍生物（1-17），并评估了它们的α-淀粉酶抑制潜力。所有合成的化合物显示的可变程度α-淀粉酶活性的具有IC 50值0.90±0.30 11.20 0.05到±测距μ当与标准药物阿卡波糖具有IC相比中号50值1.70±0.10 μ M.化合物1，2，11 ，12和14的IC 50值为1.40±0.10、1.30±0.05、0.90±0.05、1.60±0.05和1.60±0.10 µM分别被发现比标准药物阿卡波糖好很多倍。而该系列的其他衍生物则显示出良好的抑制潜力。所有合成的化合物均通过HREI-MS，1 H和13 C-NMR光谱进行表征。已经为所有新合成的类似物建立了结构活性关系（SAR）。通过分子对接研究证实了配体与酶的活性残基之间的结合相互作用。