5-acetamido-9-pentanamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid | 1013652-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-acetamido-9-pentanamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-(pentanoylamino)propyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1013652-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 374.391
• InChiKey: XVGFMAMZJCDOSQ-HFTJKPBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.9-182.2 °C
• 沸点：
  816.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-2,6-anhydro-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-acetamido-9-pentanamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIALIDASE INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SIALIDASE ET LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018201058A3

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of human sialidase inhibitors. Part 1: Selective inhibitors of lysosomal sialidase (NEU1)
  作者：Sadagopan Magesh、Setsuko Moriya、Tohru Suzuki、Taeko Miyagi、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.084

  日期：2008.1

  We here report the design and synthesis of selective human lysosomal sialidase (NEU1) inhibitors. A series of amide-linked C9 modified DANA (2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid) analogues were synthesized and their inhibitory activities against all four human sialidases (NEU1-NEU4) were determined. Structure-based approach was used to investigate the basis of selectivity of the compounds with

  我们在这里报告了选择性人溶酶体唾液酸酶（NEU1）抑制剂的设计和合成。合成了一系列酰胺连接的C9修饰的DANA（2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸）类似物，并确定了它们对所有四种人类唾液酸酶（NEU1-NEU4）的抑制活性。基于结构的方法用于研究具有实验观察到的活性的化合物的选择性基础。发现本研究的结果在定性上对于进一步设计具有治疗价值的同工型选择性人唾液酸酶抑制剂是有益的。
• [EN] SIALIDASE INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIALIDASE ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201058A3

  公开（公告）日：2018-11-29