2-溴苯脒酸乙酯 | 77250-66-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯脒酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromobenzimidate
• 英文别名: 2-Bromo-benzimidic acid ethyl ester；ethyl 2-bromobenzenecarboximidate
• CAS: 77250-66-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: HBEQHHCVVHQVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯脒酸乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 23.0h， 以66%的产率得到4-bromo-3-ethoxy-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isothiazoles and Isoselenazoles through Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation with Elemental Sulfur and Selenium

  摘要：

  A rhodium-catalyzed oxidative annulation of benzimidates with elemental sulfur for the direct construction of isothiazole rings is reported. The proposed reaction mechanism involving Rh(I)/Rh(III) redox is supported by a stoichiometric reaction of metallacycle species as well as DFT calculations. This method is also applicable to selenium cyclization to produce isoselenazole derivatives. The alkoxy substituent at C3 can be used for further functionalization of the azole core.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以65%的产率得到2-溴苯脒酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  METAL COMPLEX AND LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  提供的是一种在发光稳定性方面表现出色的金属配合物。该金属配合物由以下式表示：其中M代表铱原子或类似物，n1代表1到3的整数，n2代表0到2的整数，E2到E4代表氮原子或碳原子，其中E2到E4中选取两个为氮原子，另一个为碳原子，R1代表芳基或类似物，R2和R3代表氢原子、烷基、芳基或类似物，环B代表三唑环，环A代表芳香烃环或类似物，A1-G1-A2代表一个阴离子双齿配体。

  公开号：

  US20170166599A1

文献信息

• Benzimidates as <i>gem</i>-Diamidation and Amidoindolyzation Cascade Synthons with a Hydrated Ni^II Catalyst
  作者：Rajesh Nandi、Prakash K. Mandal、Anirban Kayet、Tamalika Bhattachariya、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00928

  日期：2020.5.1

  gem-(arylmethylene)amides and indolo(arylmethylene)amides, using emerging benzimidate synthons. The operational simplicity, mild nature, generality, and robustness of the strategy were validated through syntheses of a wide range of new molecules, labile sugar-based chiral compounds, and pharmaceuticals with high yields under the same reaction conditions.

  我们通过对水分不敏感的 NiII/NiII-FeIII 组合催化为同时形成 2-3 键的偕二酰胺化和酰氨基吲哚化级联反应构建了对称和不对称的偕-(芳基亚甲基)酰胺和吲哚(芳基亚甲基)，贡献了一种新的苯亚胺酸盐化学。酰胺，使用新兴的苯并亚胺合成子。该策略的操作简单、性质温和、通用性和稳健性通过在相同反应条件下以高产率合成各种新分子、不稳定的糖基手性化合物和药物得到验证。
• METAL COMPLEX AND LIGHT EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3168223A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  Provided is a metal complex excellent in light emission stability. A metal complex represented by the formula (1): wherein M represents an iridium atom or the like, n1 represents an integer of 1 to 3, n2 represents an integer of 0 to 2, E2 to E4 represent a nitrogen atom or a carbon atom, two selected from among E2 to E4 are nitrogen atoms, the remaining one is a carbon atom, R1 represents an aryl group or the like, R2 and R3 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or the like, the ring B represents a triazole ring, the ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or the like, and A1-G1-A2 represents an anionic bidentate ligand.

  本文提供了一种光发射稳定性极佳的金属络合物。 由式（1）表示的金属络合物： 其中 M 代表铱原子或类似物，n1 代表 1 至 3 的整数，n2 代表 0 至 2 的整数，E2 至 E4 代表氮原子或碳原子，从 E2 至 E4 中选出两个为氮原子，其余一个为碳原子、R1 代表芳基或类似物，R2 和 R3 代表氢原子、烷基、芳基或类似物，环 B 代表三唑环，环 A 代表芳香烃环或类似物，A1-G1-A2 代表阴离子双叉配体。
• Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367
  作者：Meyers, A. I.、Hanagan, Mary Ann、Mazzu, Arthur L.

  DOI：——

  日期：——
• US4788210A
  申请人：——

  公开号：US4788210A

  公开（公告）日：1988-11-29
• Synthesis of Isothiazoles and Isoselenazoles through Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation with Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Sanghun Moon、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03674

  日期：2021.1.1

  A rhodium-catalyzed oxidative annulation of benzimidates with elemental sulfur for the direct construction of isothiazole rings is reported. The proposed reaction mechanism involving Rh(I)/Rh(III) redox is supported by a stoichiometric reaction of metallacycle species as well as DFT calculations. This method is also applicable to selenium cyclization to produce isoselenazole derivatives. The alkoxy substituent at C3 can be used for further functionalization of the azole core.