(E/Z)-2-chloro-1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>ethene | 85609-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-chloro-1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>ethene
• 英文别名: 2-chloro-1-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethene；2-chloro-1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)ethene；p-(dimethylamino)-β-chlorostyrene；[4-(2-chlorovinyl)phenyl]-dimethylamine；β-chloro-4-dimethylaminostyrene；4-(2-chloroethenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 85609-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: MROVNOLUELPQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  288.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-chloro-1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  缀合（1立体定向合成ë，3 é和（1 - ）Ž，3 Ž）-1,4-二（ñ - Ñ，ñ -dimethylaminophenyl）从-1,3-丁二烯-2-氯-1-（Ñ - ñ，ñ -dimethylaminophenyl）ethenes：荧光性质

  摘要：

  共轭1,4-二（ñ - Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）-1,3-丁二烯（Ñ = ø - ，米- ，p - ）被有效通过合适的2-氯-1-（的自偶联合成Ñ - ñ，ñ -dimethylaminophenyl）乙烯（ñ = ø - ，米- ，p - ）与化学计算量零价镍络合物。以立体异构体的混合物形式得到1，3-丁二烯，而与起始的E或Z氯乙烯基异构体无关。此外，立体声Z，Z）立体异构体是通过相应的1,3-丁二炔的部分加氢得到的，而立体有规（E，E）立体异构体是通过暴露在（Z，Z）或（Z，E）的阳光辐射下而得到的。在乙醇中的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.030
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 (氯亚甲基)三苯基正膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E/Z)-2-chloro-1-<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diynes的合成及结构分析与TCNE的电荷转移配合物

  摘要：

  ñ - （N，N-二甲基氨基）得到令人满意的通过氯亚（三苯基）膦内鎓盐和适当之间的维悌希反应来制备phenylethynes Ñ（ - N，N-二甲基氨基）苯甲醛，随后脱氯化氢与强碱。共轭二聚体1,4-双[ n-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-二炔是通过氯化铜（I）的氧化二聚作用制得的。1,4-双[ 2-（N，N-二甲基氨基）苯基] buta-1,3-diyne二聚体的X射线分子结构分析证实了o的共振贡献。-二甲基氨基取代基，其在固态下通过分子晶体堆积确认。既ø -和p - （N，N-二甲基氨基）共轭二聚体开发1:1 TCNE和它们的结构的电荷转移复合物的鉴定通过NMR，IR和UV可见光谱数据。1,3-二炔的差示扫描量热分析表明，作为单分子反应，不可逆地转化为热聚合物。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.422

文献信息

• Rodriguez, J. Gonzalo; Ramos, Santiago; Martin-Villamil, Rosa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 6, p. 541 - 544
  作者：Rodriguez, J. Gonzalo、Ramos, Santiago、Martin-Villamil, Rosa、Fonseca, Isabel、Albert, Armando

  DOI：——

  日期：——
• Akiyama, Shuzo; Nakatsuji, Shin'ichi; Nakashima, Kenichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3155 - 3162
  作者：Akiyama, Shuzo、Nakatsuji, Shin'ichi、Nakashima, Kenichiro、Watanabe, Mituaki、Nakazumi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Radical fluoroarylation in radiochemical synthesis
  作者：Christina Hultsch、Olga Blank、Hans-Jürgen Wester、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.128

  日期：2008.3

  In this study, we report on the radical [F-18]fluoroarylation of different olefins using 4-[F-18]fluorobenzenediazonium ions to provide a new route to radiopharmaceuticals containing a deactivated, 4-[F-18]fluoro substituted phenyl group. This new methodology was shown to be well suited for the synthesis of F-18-labelled stilbenes. Stilbene 7 is now accessible within 80 min in 30-45% overall radiochemical yield starting from [F-18]fluoride. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nakatsuji, Shin'ichi; Nakazumi, Hiroyuki; Fukuma, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1881 - 1886
  作者：Nakatsuji, Shin'ichi、Nakazumi, Hiroyuki、Fukuma, Hiroko、Yahiro, Tomio、Nakashima, Kenichiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of conjugated (1E,3E)- and (1Z,3Z)-1,4-di(n-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3-butadienes from 2-chloro-1-(n-N,N-dimethylaminophenyl)ethenes: fluorescence properties
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、J. Luis Tejedor、Angel Rumbero、Laureano Canoira

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.030

  日期：2006.3

  3-butadienes (n=o-, m-, p-) were efficiently synthesised by homocoupling of the appropriate 2-chloro-1-(n-N,N-dimethylaminophenyl)ethene (n=o-, m-, p-) with stoichiometric amounts of zerovalent nickel complexes. The 1,3-butadienes were obtained as a mixture of stereoisomers, with independence of the starting E or Z chlorovinyl isomer. Moreover, the stereospecific (Z,Z) stereoisomer was obtained by partial hydrogenation

  共轭1,4-二（ñ - Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）-1,3-丁二烯（Ñ = ø - ，米- ，p - ）被有效通过合适的2-氯-1-（的自偶联合成Ñ - ñ，ñ -dimethylaminophenyl）乙烯（ñ = ø - ，米- ，p - ）与化学计算量零价镍络合物。以立体异构体的混合物形式得到1，3-丁二烯，而与起始的E或Z氯乙烯基异构体无关。此外，立体声Z，Z）立体异构体是通过相应的1,3-丁二炔的部分加氢得到的，而立体有规（E，E）立体异构体是通过暴露在（Z，Z）或（Z，E）的阳光辐射下而得到的。在乙醇中的化合物。