(S)-(4-chloropyridin-3-yl)(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 851010-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-chloropyridin-3-yl)(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-chloropyridin-3-yl)-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 851010-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 392.885
• InChiKey: CBVOPWDBJFGXHT-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-chloropyridin-3-yl)(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 、 L-脯氨醇 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称的[3 + 2]环法构建包含二氢吡咯烷基序的1,2-Bispirooxindoles

  摘要：

  构造手性双螺硫辛酯很难实现，但由于其在药物化学中的许多潜在应用，因此具有很高的吸引力。在此，我们介绍了在新设计的多功能4-二甲基氨基吡啶类物质的催化下，由靛红和基于靛红的N - Boc-酮亚胺形成的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的不对称[3 + 2]环化反应。该反应显示出高的γ-区域选择性，可产生具有二氢吡咯烷基序的高度复杂的1,2-双螺并氧杂吲哚类化合物，产率高，立体选择性中等至出色（dr > 19：1，ee > 99％））。该协议已扩展为利用含三氟甲基的酮亚胺，以适度的对映选择性提供具有稠合和螺环骨架的复杂结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700849
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 (S)-(4-chloropyridin-3-yl)(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues

  摘要：

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。

  DOI：

  10.1039/b419335k

文献信息

• Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues
  作者：Ciarán Ó Dálaigh、Stephen J. Hynes、Declan J. Maher、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b419335k

  日期：——

  We report the development of a new class of readily prepared chiral 4-(pyrrolidino)-pyridine catalysts capable of exploiting both van der Waals (π) and H-bonding interactions, thus allowing remote chiral information to stereochemically control the kinetic resolution of sec-alcohols.

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。
• Asymmetric acyl-transfer promoted by readily assembled chiral 4-N,N-dialkylaminopyridine derivatives
  作者：Ciarán Ó. Dálaigh、Stephen J. Hynes、John E. O'Brien、Thomas McCabe、Declan J. Maher、Graeme W. Watson、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b604632k

  日期：——

  The development of a new class of chiral 4-N,N-dialkylaminopyridine acyl-transfer catalysts capable of exploiting both van der Waals (π) and H-bonding interactions to allow remote chiral information to stereochemically control the kinetic resolution of sec-alcohols with moderate to excellent selectivity (s = 6–30). Catalysts derived from (S)-α,α-diarylprolinol are considerably superior to analogues devoid of a tertiary hydroxyl moiety and possess high activity and selectivity across a broad range of substrates.

  开发了一类新型 4-N,N-二烷基氨基吡啶手性酰基转移催化剂，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，通过远程手性信息立体化学控制仲醇的动力学解析，并具有中等至卓越的选择性（s = 6-30）。由 (S)-α,α-二芳基脯氨醇衍生的催化剂大大优于没有叔羟基的类似物，并且在广泛的底物中具有高活性和高选择性。
• 10.1002/ejoc.202400396
  作者：Wang, Xiaohao、Wei, Xingfu、Xu, Yongqiang、Qu, Jingping、Wang, Baomin

  DOI：10.1002/ejoc.202400396

  日期：——

  This study presents a straightforward [3 + 2] annulation method for synthesizing bisspiro(oxindole) derivatives using isatin‐derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and p‐quinone methides (p‐QMs) with 4‐dimethylaminopyridine (DMAP) as the catalyst. The optimized protocol in dichloromethane (DCM) solvent achieves good yields (up to 87%) and diastereoselectivity (>20:1). The method's versatility is shown through the synthesis of various derivatives, including chiral variants with up to 82% ee. The intermediates were captured by HRMS, and a plausible reaction pathway was proposed.
• (S)-Proline-Derived Catalysts for the Acylative Kinetic Resolution of Alcohols: A Remote Structural Change Allows a Complete Selectivity Switch
  作者：Stephen Connon、Oliver Gleeson、Yurii Gun'ko

  DOI：10.1055/s-0033-1339286

  日期：——

  A systematic preliminary study has identified a suite of catalysts, all readily prepared and derived from (S)-proline, which differ by a remote substituent only. If this substituent is capable of hydrogen-bond donation the catalyst will promote the resolution of secondary alcohols with the opposite sense of enantiodiscrimination to that observed when the substituent is capable of accepting hydrogen bonds.
• Asymmetric [3+2] Annulations to Construct 1,2-Bispirooxindoles Incorporating a Dihydropyrrolidine Motif
  作者：Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700849

  日期：2017.11.10

  applications in medicinal chemistry. Here we present an asymmetric [3+2] annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and isatin‐based N‐Boc‐ketimines under the catalysis of a newly designed multifunctional 4‐dimethylaminopyridine‐type substance. The reaction shows high γ‐regioselectivity, producing highly complex 1,2‐bispirooxindoles incorporating a dihydropyrrolidine motif in excellent

  构造手性双螺硫辛酯很难实现，但由于其在药物化学中的许多潜在应用，因此具有很高的吸引力。在此，我们介绍了在新设计的多功能4-二甲基氨基吡啶类物质的催化下，由靛红和基于靛红的N - Boc-酮亚胺形成的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的不对称[3 + 2]环化反应。该反应显示出高的γ-区域选择性，可产生具有二氢吡咯烷基序的高度复杂的1,2-双螺并氧杂吲哚类化合物，产率高，立体选择性中等至出色（dr > 19：1，ee > 99％））。该协议已扩展为利用含三氟甲基的酮亚胺，以适度的对映选择性提供具有稠合和螺环骨架的复杂结构。