3-pentanoyloxazolidin-2-one | 60420-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-pentanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: N-pentanoyl oxazolidinone；3-Pentanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60420-29-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XPMPMCOXLYSEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1435 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanoyloxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 2,2-dimethyl-1,3-bis(4(R)-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)propane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(2-Propyl-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸中的底物空间效应促进了自由基反应

  摘要：

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00295-5
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYMOB YU. A.; ZHELVAKOVA EH. G.; GUDASHEVA T. A.; DREMOVA V. P.; STEPANO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 6, 768-771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of <i>N</i>-Acyloxazolidinones with Copper(II)-bisoxazoline Catalysts and Diaryliodonium Salts
  作者：Aurélien Bigot、Alice E. Williamson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja206047h

  日期：2011.9.7

  A new strategy for the catalytic enantioselective α-arylation of N-acyloxazolidinones with chiral copper(II)-bisoxazoline complexes and diaryliodonium salts is described. The mild catalytic conditions are operationally simple, produce valuable synthetic building blocks in excellent yields and enantioselectivities, and can be applied to the synthesis of important nonsteroidal anti-inflammatory agents

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。
• Stereocontrol by Quaternary Centres: A Stereoselective Synthesis of (−)-Luminacin D
  作者：Nathan Bartlett、Leona Gross、Florent Péron、Daniel J. Asby、Matthew D. Selby、Ali Tavassoli、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201304776

  日期：2014.3.17

  can be achieved by 1,3‐chelation‐controlled allylation of aldehydes that possess a non‐chelating α‐ether substituent, even if the α‐position is a quaternary centre and/or a spiro‐epoxide. This reaction was used as a key step in an enantioselective synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D.

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。
• Total Synthesis of (−)-Luminacin D
  作者：Julien Malassis、Nathan Bartlett、Kane Hands、Matthew D. Selby、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00489

  日期：2016.5.6

  A second-generation synthesis of (−)-luminacin D based on an early stage introduction of the trisubstituted epoxide group is reported, allowing access to the natural product in an improved yield and a reduced number of steps (5.4%, 17 steps vs 2.6%, 19 steps). A full account of the optimization work is provided, with the reversal of stereoselection in the formation of the C4 alcohol in equally excellent

  据报道，基于三取代环氧化物基团的早期引入，第二代合成（-）-luminacin D，可以以更高的收率和更少的步骤数获得天然产物（5.4％，17步比2.6） ％，共19个步骤）。提供了对优化工作的全面说明，并以同样出色的非对映选择性作为关键改进，逆转了C4醇形成过程中的立体选择。
• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999030709A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the vitronectin receptors $g(a)v$g(b)3 and/or $g(a)v$g(b)5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, viral disease, and tumor growth.(FR) L'invention concerne des composés et des dérivés desdits composés, leurs synthèses et leur utilisation comme antagonistes du récepteur de vitronectine. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des antagonistes des récepteurs $g(a)$g(n)$g(b)3 et/ou $g(a)$g(n)$g(b)5 de vitronectine, et conviennent comme inhibiteurs de la résorption osseuse, produits de traitement ou de prévention de l'ostéoporose, ou inhibiteurs de la resténose vasculaire, de la rétinopathie diabétique, de la dégénérescence maculaire, de l'angiogenèse, de l'athérosclérose, de l'inflammation, de maladies virales et de la croissance tumorale.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)v$g(b)3和/或$g(a)v$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。 本发明涉及化合物及其衍生物、其合成以及其作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)$g(n)$g(b)3和/或$g(a)$g(n)$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。