N-allylpentanamide | 137338-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allylpentanamide
• 英文别名: N-allyl-valeramide；N-Allyl-valeramid；Valeriansaeure-allylamid；N-allylvaleramide；N-prop-2-enylpentanamide
• CAS: 137338-64-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD03397073
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PSXRXGWOOFHJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylpentanamide 在 2-碘苯甲醚 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-butyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 以83%的产率得到N-allylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607

文献信息

• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。
• [EN] THIOETHER-,ETHER-, AND ALKYLAMINE-LINKED HYDROGEN BOND SURROGATE PERTIDOMIMENTICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES CONTENANT DES SUCCÉDANÉS À LIAISON HYDROGÈNE ASSOCIÉE À UN THIOÉTHER, UN ÉTHER ET UNE ALKYLAMINE
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013033645A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Provided herein are peptidomimetics and their salts having a stable, internally constrained protein secondary structure containing a thioether-, ether-, or alkylamine-linked hydrogen bond surrogate; compositions containing at least one of these, and methods of making and using these.

  本文提供了一些肽类类似物及其盐，其具有稳定的内部约束蛋白质二级结构，包含硫醚、醚或烷基胺连接的氢键代替物；包含至少其中一种的组合物，以及制备和使用这些的方法。
• N-acylaminoalkyl 2-hydroxyethyl sulfides and a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05278341A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The invention relates to N-acyl-aminoalkyl-2-hydroxyethylsulfides of formula R--CONH--(CH.sub.2).sub.n --S--CH.sub.2 --CH.sub.2 --OH, where R is a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl group and n is an integer between 3 and 6, and to a method for preparing them. The method consists in reacting compounds of formula R--CONH--(CH.sub.2).sub.m --CH.dbd.CH.sub.2, where R has the above-mentioned meaning and m is an integer between 1 and 4, with the equivalent quantity of mercaptoethanol at approximately 15.degree. to approximately 150.degree. C. in the presence of a radical starter and in the presence or in the absence of a solvent which is inert to the reactants and to radical reactions.

  本发明涉及公式为R-CONH-(CH2)n-S-CH2-CH2-OH的N-酰基氨基烷基-2-羟基乙基硫醚，其中R是氢原子或(C1-C4)烷基，n是3至6之间的整数，以及其制备方法。该方法包括在自由基引发剂的存在下，在惰性溶剂存在或不存在的情况下，将公式为R-CONH-(CH2)m-CH=CH2的化合物与相当量的巯基乙醇在约15℃至约150℃反应。
• Thermoplastic polyamideimide copolymers and method of preparation
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0017422A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Thermoplastic polyamideimide copolymers are provided which are excellent in both heat stability and melt viscosity characteristics at a temperature of from about 300°C to about 400°C. The copolymers of the invention comprise Units A of the formula in an amount of about 50 mole %, Units B of the formula in an amount of about 15-48 mole % and Units C of the formula in an amount of about 35-2 mole %, wherein Z is a trivalent aromatic group having two of its three carbonyl groups attached to adjacent carbon atoms, a is 0 or 1, b is 0,1,2,3 or 4, R1 is alkyl (C1-4), R2 is selected from alkyl (C1-4), halo and nitro, c is an integer from 1 to 25 and X is chosen from - SO2 -CO- or -C(CH3)2-. The copolymers may be made by reacting diamines containing the Units B and C respectively, e.g. I and II, with trimellitic acid (or another aromatic tribasic carboxylic acid with two carboxyl groups attached to adjacent carbon atoms) in an organic polar solvent using a dehydrating catalyst - or alternatively the diamines may be reacted with the acid anhydride acid chloride using a hydrochloride scavenger, subsequently closing the ring of the polyamide-amic acid thus formed.

  本发明提供的热塑性聚酰胺酰亚胺共聚物在约 300°C 至约 400°C 的温度条件下，热稳定性和熔融粘度特性都非常出色。 本发明的共聚物包含式中的单元 A，其含量约为 50 摩尔%；式中的单元 B，其含量约为 50 摩尔%。 约 50 摩尔%，式中单元 B 含量约为 15-48 摩尔%，以及式中的单元 C 其中 Z 是三价芳香基团，其三个羰基中的两个与相邻碳原子相连；a 是 0 或 1；b 是 0、1、2、3 或 4；R1 是烷基（C1-4）；R2 选自烷基（C1-4）、卤代和硝基；c 是 1 至 25 的整数；X 选自-SO2-CO-或-C(CH3)2-。共聚物的制造方法是：使用脱水催化剂，在有机极性溶剂中，将分别含有单元 B 和单元 C 的二胺（如 I 和 II）与偏苯三酸（或另一种在相邻碳原子上连接有两个羧基的芳香族三元羧酸）反应，或者使用盐酸盐清除剂，将二胺与酸酐酰氯反应，然后封闭由此形成的聚酰胺-氨基甲酸酯环。
• Oral compositions comprising NG-acyl derivatives of arginine
  申请人：Johnson & Johnson Products Inc.

  公开号：EP0104768A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Oral hygiene formulations incorporating NG-acyl derivatives of arginine, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, optionally in combination with fluoride compounds, are effective in combatting microorganisms, inhibiting acid production and reducing dental caries.

  含有精氨酸的 NG-酰基衍生物或其药学上可接受的盐类的口腔卫生制剂，可选择与含氟化合物结合使用，能有效对抗微生物、抑制酸的产生并减少龋齿。