6-phenyl-5H-thieno[3,4-c]pyridin-4-one | 57279-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5H-thieno[3,4-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 6-Phenylthieno<3,4-c>pyridin-4(5H)-on；6-phenyl-5H-thieno[3,4-c]pyridin-4-one
• CAS: 57279-53-5
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: GOJHWPMIWDMKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5H-thieno[3,4-c]pyridin-4-one 在 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以36%的产率得到1,7-dinitro-6-phenylthieno<3,4-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-噻吩羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 6-phenyl-5H-thieno[3,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7

文献信息

• Ames,D.E.; Ribeiro,O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1390 - 1395
  作者：Ames,D.E.、Ribeiro,O.

  DOI：——

  日期：——
• AMES D. E.; RIBEIRO O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 14, 1390-1395
  作者：AMES D. E.、 RIBEIRO O.

  DOI：——

  日期：——