(2-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide | 27946-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；(2-Methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；(2-methoxyphenyl)methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 27946-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₈NO*I
• 分子量: 307.175
• InChiKey: RFOTVPABTCCACF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺的原位甲基化使氮催化的镍催化的氮烷基转移。

  摘要：

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01274
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-methoxybenzyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新M 2受体激动剂的设计和发现

  摘要：

  毒蕈碱受体激动剂的特征在于，它们的叔胺或季胺及其与酯或相关中心的距离显然受到严格限制。基于毒蕈碱M 2受体与吡咯酮复合的活性状态晶体结构，我们探索了缺乏先前已知配体高度保守的功能的潜在激动剂。使用结构引导的药效团设计，然后对接，我们在19种对接和合成的化合物中发现了两种激动剂（化合物3和17），它们与受体非常吻合，并被预测会在已知的激动剂中形成保守的氢键。结构优化导致化合物28的效价比其母体3高4倍。由于发现了这种新型支架，我们对接了220万个片段，寻求了更广泛的化学型，这揭示了另外三种与28种毒蕈碱或已知毒蕈碱无关的微摩尔激动剂。甚至像毒蕈碱一样严格定义和深入研究的口袋也揭示了基于结构的设计和发现新化学型的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01113

文献信息

• Structure-Based Design and Discovery of New M₂ Receptor Agonists
  作者：Inbar Fish、Anne Stößel、Katrin Eitel、Celine Valant、Sabine Albold、Harald Huebner、Dorothee Möller、Mary J. Clark、Roger K. Sunahara、Arthur Christopoulos、Brian K. Shoichet、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01113

  日期：2017.11.22

  structure-guided pharmacophore design followed by docking, we found two agonists (compounds 3 and 17), out of 19 docked and synthesized compounds, that fit the receptor well and were predicted to form a hydrogen-bond conserved among known agonists. Structural optimization led to compound 28, which was 4-fold more potent than its parent 3. Fortified by the discovery of this new scaffold, we sought a broader range

  毒蕈碱受体激动剂的特征在于，它们的叔胺或季胺及其与酯或相关中心的距离显然受到严格限制。基于毒蕈碱M 2受体与吡咯酮复合的活性状态晶体结构，我们探索了缺乏先前已知配体高度保守的功能的潜在激动剂。使用结构引导的药效团设计，然后对接，我们在19种对接和合成的化合物中发现了两种激动剂（化合物3和17），它们与受体非常吻合，并被预测会在已知的激动剂中形成保守的氢键。结构优化导致化合物28的效价比其母体3高4倍。由于发现了这种新型支架，我们对接了220万个片段，寻求了更广泛的化学型，这揭示了另外三种与28种毒蕈碱或已知毒蕈碱无关的微摩尔激动剂。甚至像毒蕈碱一样严格定义和深入研究的口袋也揭示了基于结构的设计和发现新化学型的机会。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Benzylic C−N Bonds with CO₂
  作者：Toni Moragas、Morgane Gaydou、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201600697

  日期：2016.4.11

  A user‐friendly Ni‐catalyzed reductive carboxylation of benzylic C−N bonds with CO2 is described. This procedure outperforms state‐of‐the‐art techniques for the carboxylation of benzyl electrophiles by avoiding commonly observed parasitic pathways, such as homodimerization or β‐hydride elimination, thus leading to new knowledge in cross‐electrophile reactions.

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。
• Kellner, K.; Rothe, S.; Steyer, E.-M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 269 - 274
  作者：Kellner, K.、Rothe, S.、Steyer, E.-M.、Tzschach, A.

  DOI：——

  日期：——
• KELLNER K.; ROTHE S.; STEYER E.-M.; TZSCHACH A., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 3, 269-273
  作者：KELLNER K.、 ROTHE S.、 STEYER E.-M.、 TZSCHACH A.

  DOI：——

  日期：——
• TROUPEL, MICHEL;ROBIN, YVES;GUITTON, PASCALE;CHAUSSARD, JACQUES
  作者：TROUPEL, MICHEL、ROBIN, YVES、GUITTON, PASCALE、CHAUSSARD, JACQUES

  DOI：——

  日期：——