4-[Hydroxy-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)thiophen-2-yl]methyl]benzonitrile | 913254-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Hydroxy-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)thiophen-2-yl]methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[hydroxy-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)thiophen-2-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 913254-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: FPIAMXRDUMBVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Hydroxy-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)thiophen-2-yl]methyl]benzonitrile 、 5,10-di(p-tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到10-(p-cyanophenyl)-5,5-dimethyl-15,20-di(p-tolyl)-21,23-dithiaphlorin
  参考文献：
  名称：

  噻吩草素和共价连接的噻吩草素-卟啉二元组的合成和阴离子结合研究

  摘要：

  一系列具有 N2S2 和 N3S 核心的噻吩草素已从现成的前体中以可观的产率制备。通过所有光谱技术对噻吩草素进行了表征，并通过 X 射线晶体学解析了两种噻吩草素的结构。光谱研究表明，噻菌灵的性质与硫卟啉的性质有很大不同。用于合成噻吩菌素的方法已扩展到合成一系列单功能化的噻菌素。我们还进行了没有分解的噻吩草素的官能团转化，支持了噻吩草素的稳定性质的猜想。两种噻吩草素的晶体结构分析表明，大环不是平面的，并且它们各自在 sp3 杂化中碳上显示出明显的扭结。在温和的钯（0）偶联条件下，功能化的噻吩菌素已被用于合成几种新型卟啉-噻吩菌素二元组以及双（噻吩草素）二元组。对噻吩草素和卟啉-噻吩草素二元组进行的初步阴离子结合研究表明，它们可以以质子化形式有效结合阴离子，并且这些系统也可用作光学传感器。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701000
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)丙-2-醇 、 4-氰基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-[Hydroxy-[5-(2-hydroxypropan-2-yl)thiophen-2-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成功能化的Phlorin的thia类似物和共价连接的Phlorin-卟啉dyads。

  摘要：

  使用容易获得的前体合成了Phlorins的21,23-dithia和21-thia类似物以及单官能化的thiaphlorin，单官能化的thiaphlorins被进一步用于合成三个共价连接的thiaphlorin-porphyrin dyad的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/b607013b

文献信息

• Synthesis of functionalized thia analogues of phlorins and covalently linked phlorin–porphyrin dyads
  作者：Iti Gupta、Roland Fröhlich、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/b607013b

  日期：——

  mono-functionalized thiaphlorins were synthesized using easily available precursors and the mono-functionalized thiaphlorins were used further to synthesize the first examples of three covalently linked thiaphlorin-porphyrin dyads.

  使用容易获得的前体合成了Phlorins的21,23-dithia和21-thia类似物以及单官能化的thiaphlorin，单官能化的thiaphlorins被进一步用于合成三个共价连接的thiaphlorin-porphyrin dyad的第一个实例。
• Synthesis and Anion-Binding Studies of Thiaphlorins and Covalently Linked Thiaphlorin–Porphyrin Dyads
  作者：Iti Gupta、Roland Fröhlich、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200701000

  日期：2008.4

  meso carbon. The functionalized thiaphlorins have been used to synthesize several novel porphyrin–thiaphlorin dyads as well as a bis(thiaphlorin) dyad under mild palladium(0) coupling conditions. Preliminary anion-binding studies carried out on thiaphlorins and porphyrin–thiaphlorin dyads indicated that they can bind anions effectively in their protonated forms and that these systems can also be used

  一系列具有 N2S2 和 N3S 核心的噻吩草素已从现成的前体中以可观的产率制备。通过所有光谱技术对噻吩草素进行了表征，并通过 X 射线晶体学解析了两种噻吩草素的结构。光谱研究表明，噻菌灵的性质与硫卟啉的性质有很大不同。用于合成噻吩菌素的方法已扩展到合成一系列单功能化的噻菌素。我们还进行了没有分解的噻吩草素的官能团转化，支持了噻吩草素的稳定性质的猜想。两种噻吩草素的晶体结构分析表明，大环不是平面的，并且它们各自在 sp3 杂化中碳上显示出明显的扭结。在温和的钯（0）偶联条件下，功能化的噻吩菌素已被用于合成几种新型卟啉-噻吩菌素二元组以及双（噻吩草素）二元组。对噻吩草素和卟啉-噻吩草素二元组进行的初步阴离子结合研究表明，它们可以以质子化形式有效结合阴离子，并且这些系统也可用作光学传感器。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）