2-<4-(7-benzyloxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene | 171078-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-<4-(7-benzyloxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
• 英文别名: N-methyl-N-[6-(2-methyl-7-phenylmethoxy-1-benzofuran-4-yl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]formamide
• CAS: 171078-09-4
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₅
• 分子量: 465.505
• InChiKey: NZPVXAPCELSWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(7-benzyloxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydrogensulfite 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(7-methoxy-2-methyl-2H-benzofuranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<4-(7-benzyloxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766