(R,R)-C6H10(NMe2)(NMeCH2SiPhMe2) | 1228006-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-C6H10(NMe2)(NMeCH2SiPhMe2)
• 英文别名: (1R,2R)-2-N-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-1-N,1-N,2-N-trimethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1228006-94-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂Si
• 分子量: 304.551
• InChiKey: IPNKXGCFQUNBME-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-C6H10(NMe2)(NMeCH2SiPhMe2) 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甲基硅烷的直接α-锂化制备“以硅为中心”的手性硅烷

  摘要：

  据报道，甲基取代硅烷的直接α-锂化是制备和制备手性化合物的有效方法。即使在存在多个甲基甲硅烷基或甲基锗基取代基的情况下，手性低聚硅烷的去质子选择性地发生，并且在立体硅中心的甲基上具有高收率。计算研究证实了这种偏爱，是由于锂侧臂对锂化剂进行了预配位以及相应过渡态的排斥作用的结果。从α-硅烷化的X射线结构分析中也可以明显看出这种络合作用，该分析显示出有趣的结构形成模式，其聚集类型和所用烷基锂的数量不同。还提出了另一种制备手性化合物的途径，其中涉及由手性侧臂介导的二甲基硅烷的脱对称化。结构分析和计算研究表明，这种α-锂化的非对映选择性受烷基锂络合时立体氮的形成选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200902551
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R)-C6H10(NMe2)(NMeCH2SiPhMe2)
  参考文献：
  名称：

  通过α-锂化胺 制备氨基甲基官能化硅烷：从其合成，稳定性和晶体结构到立体化学问题†

  摘要：

  基于α-锂化胺的氨基甲基官能化硅烷的制备， （1 R，2 R）-N，N，N '，N'-四甲基环己烷-1,2-二胺报告了[（R，R）-TMCDA]。该方法学可用于合成单氨基甲基取代的系统，但最显着的是也可用于二官能和三官能化的化合物。锂化胺的捕集伴随着金属转移反应，这取决于反应温度而导致形成（甲硅烷基甲基）硅烷。单官能化系统的卤化锌（II）配合物仅形成立体构型氮原子的一种构型，其中空间上要求更高的取代基表现出伪赤道位置。双官能化和三官能化的系统在（R，R）-TMCDA片段。

  DOI：

  10.1039/c2dt12163h

文献信息

• Preparation of aminomethyl functionalised silanes via an α-lithiated amine: From their synthesis, stability and crystal structures to stereochemical issues
  作者：Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann

  DOI：10.1039/c2dt12163h

  日期：——

  The preparation of aminomethyl functionalised silanes based on the α-lithiated amine, (1R,2R)-N,N,N′,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine [(R,R)-TMCDA] is reported. This methodology can be applied for the synthesis of mono-aminomethyl substituted systems, but most remarkably also for di- and trifunctionalised compounds. The trapping of the lithiated amine is accompanied by transmetallation reactions

  基于α-锂化胺的氨基甲基官能化硅烷的制备， （1 R，2 R）-N，N，N '，N'-四甲基环己烷-1,2-二胺报告了[（R，R）-TMCDA]。该方法学可用于合成单氨基甲基取代的系统，但最显着的是也可用于二官能和三官能化的化合物。锂化胺的捕集伴随着金属转移反应，这取决于反应温度而导致形成（甲硅烷基甲基）硅烷。单官能化系统的卤化锌（II）配合物仅形成立体构型氮原子的一种构型，其中空间上要求更高的取代基表现出伪赤道位置。双官能化和三官能化的系统在（R，R）-TMCDA片段。
• Preparation of “Si-Centered” Chiral Silanes by Direct α-Lithiation of Methylsilanes
  作者：Christian Däschlein、Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.200902551

  日期：2010.4.6

  The direct α‐lithiation of methyl‐substituted silanes as an efficient method for the preparation and elaboration of Si‐chiral compounds is reported. Deprotonation of chiral oligosilanes occurs selectively and with high yields at the methyl group of the stereogenic silicon center, even in the presence of multiple methylsilyl or methylgermyl substituents. Computational studies have confirmed this preference

  据报道，甲基取代硅烷的直接α-锂化是制备和制备手性化合物的有效方法。即使在存在多个甲基甲硅烷基或甲基锗基取代基的情况下，手性低聚硅烷的去质子选择性地发生，并且在立体硅中心的甲基上具有高收率。计算研究证实了这种偏爱，是由于锂侧臂对锂化剂进行了预配位以及相应过渡态的排斥作用的结果。从α-硅烷化的X射线结构分析中也可以明显看出这种络合作用，该分析显示出有趣的结构形成模式，其聚集类型和所用烷基锂的数量不同。还提出了另一种制备手性化合物的途径，其中涉及由手性侧臂介导的二甲基硅烷的脱对称化。结构分析和计算研究表明，这种α-锂化的非对映选择性受烷基锂络合时立体氮的形成选择性的影响。