1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 73798-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 73798-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: BABYIHLTGMOEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  455.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-Chloro-benzoic acid benzotriazol-1-yl-(4-bromo-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（芳基）（phenylseleno）甲基] - - ，1 - [（芳基）（芳硫基） - （phenylseleno）甲基] - ，和1 - [（芳基）（diphenylseleno）甲基]苯并三唑与1氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  在过去的十年中，苯并三唑（1）作为一种出色的合成助剂受到了广泛的关注[1]。最近，Katritzky等人。[ 2 ]研究了1-（phenylthiomethyl）benzotriazole（2a）和1-（2-phenyl-1-phenylthioethyl）benzotriazole（2b）的氧化，并通过wj-氯过苯甲酸（m -CPBA）处理获得了它们的砜和亚砜。和高碘酸钠。没有分离出衍生自前述化合物的α-碳和N-1原子之间的杂位裂解的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340617
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对溴甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过裂解未活化的 C(sp3)-H 键，TBHP/I2 促进唑与苄基化合物的氧化偶联

  摘要：

  通过在无金属、无碱和无溶剂条件下裂解未活化的 C(sp 3 )–H 键，一种新型高效的 TBHP/I 2 促进唑类与苄基化合物的氧化偶联，用于合成 N-烷基化唑类被开发出来。该程序使用 I 2 作为催化剂，是一种简单、经济且环保的协议，可以以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338871

文献信息

• Facile one-pot synthesis of diarylacetylenes from arylaldehydes <i>via</i> an addition-double elimination process
  作者：Jianyang Chen、Xuan Zhang、Jiajun Wu、Rui Wang、Chunlin Lei、Yanan An

  DOI：10.1039/d1ob00627d

  日期：——

  A practical one-pot protocol has been developed to synthesize diarylacetylenes from arylaldehydes by treatment with 1-(arylmethyl)benzotriazoles and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded through imine formation, Mannich-type addition and double elimination to deliver products in up to 99% yields with broad substrate scope. In addition, gram-scale synthesis of 1-bromo-4-(phenylethynyl)benzene has been

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。
• Convenient and Stereoselective Synthesis of Symmetrical (E)-Stilbenes via Homocoupling of 1,3-Dibenzylbenzotriazolium Bromides
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hong Luo、Yinfeng He、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0030-1260814

  日期：2011.7

  Using NaH as the base and DMSO as the solvent, a series of symmetric (E)-stilbenes were prepared in good yields via the ­homocoupling of 1,3-dibenzylbenzotriazolium bromides at room temperature.

  以 NaH 为碱基，DMSO 为溶剂，在室温下通过 1,3-二苄基苯并三唑溴化物的均偶联反应制备了一系列对称 (E)- 二苯乙烯，收率良好。
• TBHP/I2-Promoted Oxidative Coupling of Azoles with Benzyl Compounds via Cleavage of Nonactivated C(sp3)-H Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Baohua Chen、Xiang Liu、Guiqin Yu、Jihui Li、Dong Wang、Yongxin Chen、Keqin Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1338871

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I 2 -promoted oxidative coupling of azoles with benzyl compounds via cleavage of nonactivated C(sp 3 )–H bonds under metal-free, base-free, and solvent-free conditions for the synthesis of N-alkylated azoles has been developed. The procedure, using I 2 as the catalyst, is a simple, economical, and environmentally friendly protocol, which could be applied to various available

  通过在无金属、无碱和无溶剂条件下裂解未活化的 C(sp 3 )–H 键，一种新型高效的 TBHP/I 2 促进唑类与苄基化合物的氧化偶联，用于合成 N-烷基化唑类被开发出来。该程序使用 I 2 作为催化剂，是一种简单、经济且环保的协议，可以以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。
• Reactivity of AllylSmBr/HMPA: Facile Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Ruifeng Yin、Liejin Zhou、Huili Liu、Hui Mao、Xin Lü、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200989

  日期：2013.1

  3‐Aryl‐1,2,4‐benzotriazines were conveniently prepared in moderate to good yields from 1,l‐bis(benzotriazol‐1‐yl)methylarenes with allylsamarium bromide/hexamethylphosphramide (allylSmBr/HMPA). Preliminary results indicate that HMPA may enhance the reducing ability as well as prohibit the nucleophicility of allylSmBr, thus making allylSmBr/HMPA as a promising single‐electron transfer (SET) reagent

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Benzotriazoles via Reductive Amination on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Viktor Zimmermann、Rainhard Müller

  DOI：10.1055/s-2008-1032014

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of N-benzyl-1H-benzotriazoles utilizing a two-step reductive amination reaction on solid supports has been achieved. The method is suitable for combinatorial synthesis.

  利用固体支持物上的两步还原胺化反应，实现了 N-苄基-1H-苯并三唑的高效合成。该方法适用于组合合成。