(S)-ethyl allyl(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1352748-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl allyl(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1352748-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: SPKHZYOMGOROGC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl allyl(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> 、 3-溴丙烯 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-ethyl allyl(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005