4-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1607005-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-7-deazapurine；4-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1607005-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: QYAHHNAENFEEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到5-thiocyanato-4-(p-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8促进吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物与硫氰酸铵的C-H直接硫氰化反应

  摘要：

  开发了 KSO 促进的吡咯并[2,3-]嘧啶 (7-DAP) 衍生物在室温下与 NHSCN 的高效、位点选择性直接 C-H 硫氰化反应。该协议表现出广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单性。该方法有利于吡咯并[2,3-]嘧啶支架的功能修饰，丰富了硫氰化7-DAP化合物库，用于进一步的生物学评价。重要的是，硫氰化吡咯并[2,3-]嘧啶很容易转化为其他潜在的药学上重要的含硫基序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134008
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 C₉H₁₄B₁₀Cl₂FeNO 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以96%的产率得到4-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种利用铁配合物催化合成7-脱氮嘌呤类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用铁配合物催化合成7‑脱氮嘌呤类化合物的方法，该方法为：在碱的存在下，以7‑脱氮嘌呤及卤代烃为原料，以含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的铁配合物为催化剂，在室温下进行反应，得到6‑取代的7‑脱氮嘌呤类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的铁配合物催化合成6‑取代的7‑脱氮嘌呤类化合物，实现了室温下一锅法制备该类化合物，催化剂使用当量低，反应条件温和，原料廉价易得，底物普适性高，且产率高。

  公开号：

  CN113527308B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of selected 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as novel CDK9/CyclinT and Haspin inhibitors
  作者：Lianie Pieterse、Richard M. Beteck、Blandine Baratte、Omobolanle J. Jesumoroti、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109643

  日期：2021.11

  drug targets in cancer therapy. Findings from a previous study suggested 7-azaindole as a privileged scaffold for producing inhibitors of CDK9/CyclinT and Haspin. Inspired by these findings, the current study synthesised and evaluated thirteen (13) C6-substituted 7-azaindole and twenty (20) C4-substituted structurally related 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives against a panel of protein kinases

  蛋白激酶，包括 CDK9 / CyclinT 和 Haspin，被认为是癌症治疗的潜在药物靶点。先前研究的结果表明 7-氮杂吲哚是生产 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的特权支架。受这些发现的启发，目前的研究针对一组蛋白激酶合成并评估了十三 (13) 个 C6 取代的 7-氮杂吲哚和二十 (20) 个 C4 取代的结构相关的7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物，包括 CDK9/CyclinT 和 Haspin。7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物中有11种对CDK9/CyclinT具有活性，而4种化合物对Haspin具有活性。最好的 CDK9 / CyclinT (IC 50为 0.38 μM) 和 Haspin (IC化合物7d和7f分别实现了50个 0.11 μM) 的活性。因此，这些化合物可能是开发新的抗癌药物的有价值的起点。
• [EN] NOVEL 6-SUBSTITUTED 7-DEAZAPURINES AND CORRESPONDING NUCLEOSIDES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES 7-DÉAZAPURINES 6-SUBSTITUÉES ET NUCLÉOSIDES CORRESPONDANTS EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2021164848A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention relates to the synthesis of 6-substituted 7-deazapurines and their corresponding nucleosides by coupling aryl or alkyl Grignard reagents with halogenated purine nucleosides in the presence of iron or an iron/copper mixture such as Fe(acac)3/Cul. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent viral infections.

  本发明涉及通过在铁或铁/铜混合物（如Fe(acac)3/Cul）存在下，将芳基或烷基格氏试剂与卤代嘌呤核苷酸偶联来合成6-取代7-脱氮嘌呤及其相应的核苷的方法。本发明还涉及包括所述化合物的药物组合物以及利用所述药物组合物治疗或预防病毒感染的用途。
• Iron/Copper Co-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 6-Substituted 7-Deazapurines and the Corresponding Nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02414

  日期：2020.1.17

  to 6-substituted 7-deazapurine and the corresponding nucleosides by coupling aryl or alkyl Grignard reagents and halogenated purine nucleosides in the presence of Fe(acac)3/CuI is described. A series of 6-substituted 7-deazapurines and the corresponding nucleosides were obtained in medium to good yields. For the synthesis of modified nucleosides that will be the subject of biological testing, we propose

  描述了通过在Fe（acac）3 / CuI存在下偶联芳基或烷基格氏试剂和卤代嘌呤核苷来有效获得6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。以中等至良好的产率获得了一系列6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。对于合成修饰的核苷的合成（将成为生物学测试的主题），我们建议使用铁催化而不是钯催化的反应。测试合成的化合物的抗增殖活性。化合物11a-q的细胞毒性研究表明，通过修饰7-脱氮嘌呤核糖核苷的6位，该化合物可能对某些癌细胞系具有选择性。
• C-Kit Modulators And Methods Of Use
  申请人：Cheng Wei

  公开号：US20080096892A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellu-lar activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Even more specifically, the invention provides compounds for modulating c-Kit kinase activity and methods of treating diseases mediated by c-Kit activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭）的化合物。更具体地，本发明提供了用于调节c-Kit激酶活性的化合物以及利用这些化合物和制药组合物治疗由c-Kit活性介导的疾病的方法。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150284394A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This application discloses compounds according to generic Formula I wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该申请公开了符合通用式I的化合物，其中所有变量的定义如本文所述，这些化合物可以抑制Btk。本文所披露的化合物有助于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。同时公开了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。