2-烯丙基二氢吡喃-3-酮 | 103960-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-烯丙基二氢吡喃-3-酮
• 英文名称: 2-Prop-2-enyloxan-3-one
• CAS: 103960-37-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WWWNROTXFXBOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基二氢吡喃-3-酮 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 lipase Amano P 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-allyl-3-hydroxytetrahydropyran 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-烯丙基二氢吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  环状氧鎓叶立德：多环醚迭代合成的基础

  摘要：

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（tpa）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00051-0

文献信息

• Synthesis of cyclic ethers from copper carbenoids by formation and rearrangement of oxonium ylides
  作者：J. Stephen Clark、Steven A. Krowiak、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79359-2

  日期：1993.7

  Copper carbenoids undergo efficient intramolecular insertion into allyl ethers, and the resulting ylide-type species rearrange to furnish cyclic ethers (ring sizes 6–8) in high yield. Copper(II) hexafluoroacetylacetonate is an extremely efficient catalyst for this reaction, and use of this complex minimises competing C-H insertion.

  类铜铜经过分子内有效插入烯丙基醚中，产生的叶立德型物质重新排列，以高收率提供环状醚（环尺寸为6-8）。六氟乙酰丙酮铜（II）是该反应的极有效催化剂，使用该配合物可最大程度地减少竞争性的CH插入。
• Intramolecular generation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of oxonium ylides
  作者：Michael C. Pirrung、John A. Werner

  DOI：10.1021/ja00279a076

  日期：1986.9
• PIRRUNG M. C.; WERNER J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6060-6062
  作者：PIRRUNG M. C.、 WERNER J. A.

  DOI：——

  日期：——
• ROSKAMP E. J.; JOHNSON C. R., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6062-6063
  作者：ROSKAMP E. J.、 JOHNSON C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and rearrangements of oxonium ylides
  作者：Eric J. Roskamp、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ja00279a077

  日期：1986.9