6-methoxy-2,2,6-trimethyl-6H-pyran-3-one | 473535-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,2,6-trimethyl-6H-pyran-3-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2,2,6-trimethylpyran-3-one
• CAS: 473535-36-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZLPXYFIYVNIETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,2,6-trimethyl-6H-pyran-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,6R)-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素A原始结构类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。

  DOI：

  10.1021/jo016246j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-5-methylfuran 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methoxy-2,2,6-trimethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  硬化菌素A原始结构类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。

  DOI：

  10.1021/jo016246j

文献信息

• Synthetic Approach to Analogues of the Original Structure of Sclerophytin A
  作者：Michael E. Jung、Joseph Pontillo

  DOI：10.1021/jo016246j

  日期：2002.9.1

  is described. The beta-anomer of dideoxyribosyl nitriles 10a,b (prepared from glutamic acid) was converted into the methyl ketone 11. Addition of a silylated acetylide to 11 in diethyl ether/trimethylamine gave mainly 22a. Alkylation with methallyl halide and ozonolysis gave the ketone 24, which was then converted by hydrogenation and a second ozonolysis into the keto aldehyde 26. A two-step aldol process

  描述了硬化菌素A的原始结构的类似物的途径。将双脱氧核糖基腈10a，b的β-端基异构体（由谷氨酸制备）转化为甲基酮11。在乙醚/三甲胺中将甲硅烷基化的乙炔化物加到11上，主要得到22a。用甲基烯丙基卤化物烷基化并进行臭氧分解，得到酮24，然后通过氢化和第二次臭氧分解将其转化为酮醛26。两步的醇醛缩醛工艺以良好的总产率提供了所需的3-吡喃酮27。然而，几种将该烯酮27转化为所需的菌藻素类似物2的方法失败了。