2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)thiophene | 1360187-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1360187-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: OCFZOUGCYPRHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• C−H Arylation of Thiophenes with Aryl Bromides by a Parts-per-Million Loading of a Palladium NNC-Pincer Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Anggi Eka Purta、Shun Ichii、Aya Tazawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707213

  日期：2020.10

  A palladium NNC-pincer complex efficiently catalyzed the direct arylation of thiophene derivatives with extremely low palladium loadings of the order of parts per million. Thus, the reaction of various thiophenes with aryl bromides in the presence of 25–100 mol ppm of chlorido[(2-phenyl-κ-C 2)-9-phenyl-1,10-phenanthroline-κ2-N,N′]palladium(II) NNC-pincer complex, K2CO3, and pivalic acid in N,N-dimethyl­acetamide

  钯 NNC-钳形复合物有效催化噻吩衍生物的直接芳基化，钯负载量极低，约为百万分之几。因此，各种噻吩与芳基溴化物在 25–100 mol ppm 氯[(2-苯基-κ-C 2)-9-苯基-1,10-菲咯啉-κ2-N,N'] 存在下的反应钯 (II) NNC-钳形复合物、K2CO3 和新戊酸在 N,N-二甲基乙酰胺中提供相应的 2-或 5-芳基化噻吩，产率良好至极好。目前的 C-H 芳基化和 Hiyama 偶联与相同的 NNC 钳络合物的组合提供了不对称 2,5-噻吩的有效合成，催化剂负载量为 mol ppm 水平。
• Generation of metalated thiophenes with Grignard reagent and catalytic secondary amine for the cross coupling reaction with aryl halides
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.108

  日期：2012.2

  The reaction of thiophene derivatives with Grignard reagent (EtMgCl) and a catalytic amount of amine (Cy2NH) induced the metalation at the α-position. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded C–H arylated products in good to excellent yields. The method was successfully applied to facile synthesis of differently-substituted 2,5-diarylthiophenes

  噻吩衍生物与格氏试剂（EtMgCl）和催化量的胺（Cy 2 NH）的反应诱导了α位的金属化。在镍或钯催化剂存在下添加几种芳基卤化物后，可以很好地获得优异收率的CHH芳基化产物。该方法已成功应用于不同取代的2,5-二芳基噻吩的简便合成。
• US7858072B2
  申请人：——

  公开号：US7858072B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。