2-烯丙基苯磺酰胺 | 291514-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-allylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-allybenzenesulfonamide；2-(2-propenyl)benzenesulfonamide；2-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 291514-04-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: CDSXALZRBQNWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基苯磺酰胺 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl-(1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-3-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylpropyl) 2-(2-propenyl)benzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-烯丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Modulators of serotonin receptors

  摘要：

  本发明提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、症状和疾患的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。

  公开号：

  US20050080074A1

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Efficient aziridination of olefins catalyzed by dirhodium catalysts
  申请人：Doyle P. Michael

  公开号：US20060211870A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention relates to compositions and methods for achieving the efficient aziridination of organic molecules, especially olefins. More specifically, the invention is directed to a mild, selective, and efficient aziridination protocol that involves catalysis by a mixed-valent dirhodium(II,III) catalyst (Rh 2 5+ ). Especially preferred sources for forming such mixed-valent dirhodium(II,III) catalyst (Rh 2 5+ ) are dirhodium(II) carboxamidates, such as dirhodium(II) caprolactamate, and their derivatives and analogues.

  这项发明涉及用于实现有机分子，特别是烯烃的高效环氮化的组合物和方法。更具体地，该发明涉及一种温和、选择性和高效的环氮化方案，涉及通过混合价二铑（II,III）催化剂（Rh25+）进行催化。特别偏好用于形成这种混合价二铑（II,III）催化剂（Rh25+）的来源是二铑（II）羧酰胺酸盐，例如二铑（II）己内酰胺酸盐，以及它们的衍生物和类似物。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 2-METHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPERAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-MÉTHOXY-5-[(2R)-2-(4-ALKYLPIPÉRAZIN-L-YL)PROPYL]-BENZÈNESULFONAMIDE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PUR
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2012101648A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Where R is C1-C3 alkyl, alkenyl A novel process for synthesis of compound of Formula 1 comprising steroselective catalytic reduction of compound of Formula IV under hydrogen gas pressure to obtain an intermediate compound of Formula II, which on coupling in presence of coupling agent and base in presence of organic solvent to obtain compound of Formula X, Formula X on reacting with deprotecting agent in presence of organic solvent results in formation of compound of Formula XI, condensation of Formula XI with alkyl halide results in formation of compound of Formula I.

  其中R为C1-C3烷基，烯基，一种合成化合物Formula 1的新方法包括在氢气压力下进行立体选择性催化还原Formula IV化合物以获得Formula II中间体化合物，Formula II在有机溶剂存在下与偶联剂和碱的存在下偶联生成Formula X化合物，Formula X在有机溶剂存在下与去保护剂反应形成Formula XI化合物，Formula XI与烷基卤化物发生缩合反应形成Formula I化合物。
• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。