4-amino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine | 949109-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine；2-methylsulfanyl-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 949109-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 286.314
• InChiKey: VEHVWFDLZVKDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-amino-2-methylsulfonyl-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactions of 4-amino-2-methylsulfonyl-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0098-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 6-氯-2-(甲基硫代)-5-硝基嘧啶-4-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.05h， 生成 4-amino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 2,4-disubstituted 6-aryl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxides
  作者：Erika Pudziuvelyte、Carla Ríos-Luci、Leticia G. León、Inga Cikotiene、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.078

  日期：2009.7

  A series of 2,4-disubstituted 6-aryl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxides were synthesized and in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr. The most potent analog induced considerably growth inhibition in the range 0.35–2.0 μM. Cell cycle studies in the breast and lung cancer cells revealed arrest in the

  合成了一系列2,4-二取代的6-芳基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一个5-氧化物，并在人实体瘤细胞系A2780，HBL中检测了体外抗增殖活性-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr。最有效的类似物在0.35–2.0μM的范围内引起相当大的生长抑制。在乳腺癌和肺癌细胞中进行的细胞周期研究表明，其停滞在G 2 / M室中。结果表明，在嘧啶环的2位带有烷基氨基或二烷基氨基的标题化合物比带有氢或甲硫基的标题化合物更具活性。
• Study on the reactions of 4-amino-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidines with amines and thiols
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.125

  日期：2007.8

  Reactions of 4-amino-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidines with amines and thiols have been investigated. Pyridine catalyzes rearrangement of the title compounds into 6-phenyl-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-oxides. Primary and secondary amines and thiols take part in a regio- and stereoselective addition reaction to the triple bond of 5-nitro-6-phenylethynylpyrimidines to form the corresponding syn-addition

  已经研究了4-氨基-5-硝基-6-苯基乙炔基嘧啶与胺和硫醇的反应。吡啶催化将标题化合物重排为6-苯基-7-氧代-7 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-5-氧化物。伯胺和仲胺与硫醇参与5-硝基-6-苯基乙炔基嘧啶的三键的区域和立体选择性加成反应，以形成相应的顺加成（在仲胺的情况下）或反加成（在仲胺的情况下）如果是伯胺或硫醇）产品。
• Efficient One-Pot Synthesis of 6-Arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines from 6-Arylethynyl-5-nitropyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-0029-1219544

  日期：2010.4

  A highly concise one-pot synthesis of 6-arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines via conjugative addition reaction of secondary amines to 6-arylethynyl-5-nitropyrimidines and subsequent reduction is described.

  本文描述了通过仲胺与6-芳基乙炔基-5-硝基嘧啶的共轭加成反应，以及随后的还原反应，高度简明地合成6-芳基吡咯并[3,2-d]嘧啶。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 6-phenyl-7<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>d</i>]-pyrimidin-7-one 5-oxides
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1002/jhet.5570450610

  日期：2008.11

  imidines (2a-e) were prepared by reaction of 4,6-dichloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine (1) with amines. 4-Substituted 2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidines (3a-e), obtained from 4-substituted 6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidines (2a-e) via palladium-catalyzed Sonagashira coupling reaction with 1-phenylacetylene, underwent smooth cyclization reaction in boiling 2-propanol in the presence

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。
• Unexpected reactions of 4-amino-2-methylsulfonyl-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine with nucleophiles
  作者：I. Cikotiene、E. Pudziuvelyte、A. Brukstus

  DOI：10.1007/s10593-008-0098-1

  日期：2008.6