(Z)-3,5-dimethylhex-2-enoic acid | 60308-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,5-dimethylhex-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Hexenoic acid, 3,5-dimethyl-, (Z)-
• CAS: 60308-88-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LIVZKFUGJCQGLW-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodobut-2-enoic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 14, S 2469-2472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Two-carbon homologation of ketones via sily ketene acetals: Synthesis of α,β-unsaturated acids and α-trimethylsilyl δ-ketoacids
  作者：Moncef Bellassoued、Sinda Mouelhi、Pierre Fromentin、Aurélien Gonzalez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.049

  日期：2005.4

  O-tris(trimethylsilyl)ketene acetal 1 with saturated, cyclic and aromatic ketones 2 proceeds smoothly in the presence of titanium chloride to give (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids 3 with fairly good stereoselectivity. With α,β-unsaturated ketones 4, α-trimethylsilyl δ-ketoacids 5 (syn + anti) are obtained according to Michael-type 1,4 addition. These diastereoisomers are separated and the configurations

  C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与饱和，环状和芳族酮2的反应在氯化钛存在下平稳进行，得到具有相当好的立体选择性的（E）-α，β-不饱和羧酸3。对于α，β-不饱和酮4，根据迈克尔型1，4加成获得α-三甲基甲硅烷基δ-酮酸5（syn  +  anti）。分离这些非对映异构体，并通过X射线分子分析获得5a的构型。