dimethyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate | 656224-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: dimethyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate
• 英文别名: dimethyl (3aS,4S,7aS)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6-dicarboxylate
• CAS: 656224-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: DPLZJURYFQUCGC-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到dimethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Daucic acid：构型，合成和生物合成含义的修订。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352718
• 作为产物：
  描述：

  C-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)cyanide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 lutidine 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 dimethyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-ribo-hept-2-enarate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Daucic acid: Proof of d-lyxo configuration, synthesis of its d-ribo, d-xylo, l-arabino and l-lyxo analogs, and biosynthetic implications

  摘要：

  The dimethyl esters of the 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enaric acids with D-xylo, D-lyxo, L-arabino, L-lyxo- and D-ribo-configuration were synthesized from D-galactose and D-mannose, respectively, and further characterized by their di-O-acetyl and di-O-benzoyl derivatives. Comparison of their physical data with those of Daucus carota derived products revealed (-)-daucic acid to have D-lyxo-configuration 46 rather than the previously assigned D-xylo stereochemistry 1. Dimethyl daucate 43 could be converted by acid-induced ring contraction and dehydration into naturally occurring (+)-osbeckic acid 47, thereby proving its (S)-configuration. Configurational identity in the pyranoid rings of (-)-daucic acid and KDO, together with available biosynthetic evidence on chelidonic acid 4, a leaf closing factor, suggests a joint, KDO 8-P-based pathway for their biosynthesis in plants. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.007