4-(4-bromophenyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide | 1204515-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1204515-20-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₃S
• 分子量: 276.111
• InChiKey: MGXXVQQFDUBIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(S)-4-(4-bromophenyl)-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的不对称加氢对映选择性地获得手性环状氨基磺酸盐

  摘要：

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801566
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-羟基乙基-1-酮 在 磺酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的不对称加氢对映选择性地获得手性环状氨基磺酸盐

  摘要：

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801566

文献信息

• One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization
  作者：Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Chang-Bin Yu、Xiu-Li Sun、Yong-Gui Zhou、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol9027072

  日期：2010.2.5

  cis-trisubstituted vinylaziridines containing a quaternary carbon center is realized by a one-pot protocol in which the combination of sulfur ylide-mediated aziridination of cyclic ketimines and Pd(0)-catalyzed isomerization is employed successfully.

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。
• Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita–Baylis–Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00240h

  日期：——

  nitrile or an acetyl group at the C-3 position in good to excellent yields via a domino SN2/elimination/6π-aza-electrocyclization/aromatization reaction of several 4-aryl/hetero-aryl-substituted 5-membered cyclic sulfamidate imines with a broad range of MBH acetates of acrylate/acrylonitrile/MVK in 2-MeTHF promoted by DABCO as an organobase under an O2 atmosphere. Moreover, a biologically interesting triazolopyridine

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。
• Access to 4,6-Diarylpicolinates via a Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroolefins/Nitrodienes
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00472

  日期：2016.5.20

  An interesting domino reaction of 5-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroolefins/nitrodienes in the presence of DABCO as an organic base at 55 °C is reported for the first time. This new synthetic strategy provides a series of pharmacologically interesting 4,6-diarylpicolinates in high to excellent yields and allows several compatible functionalities

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。
• Metal- and Solvent-Free Approach to Diversely Substituted Picolinates via Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls
  作者：Soumen Biswas、Debashis Majee、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01792

  日期：2017.10.20

  An efficient, solvent-free, and eco-friendly domino reaction of 5/6-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of β,γ-unsaturated α-ketocarbonyls in neat conditions under MW irradiation promoted by DABCO as a solid organobase has been developed for the rapid construction of a novel class of densely functionalized picolinates. This interesting metal–solvent-free tactic allows a wide range of

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Hiroto Fujimoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc42071j

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronates to aryl-substituted cyclic ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of sulfamidates and sulfamides with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。