1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate | 88461-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate
• 英文别名: 5-acetoxy-1-benzylpyrrolidin-2-one；(1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl) acetate
• CAS: 88461-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FZXLHTQIHREPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 d6-Et₂O 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-Benzyl-5-chloropyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，硫脲催化吲哚与环状 N-酰基亚胺离子的分子间加成

  摘要：

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。

  DOI：

  10.1002/anie.200902420
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Addition of the Titanium Enolate of <i>N</i>-Acetyl (4<i>S</i>)-Isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to Five-Membered <i>N</i>-Acyl Iminium Ions
  作者：Efraín Barragán、Horacio F. Olivo、Moisés Romero-Ortega、Seth Sarduy

  DOI：10.1021/jo050188a

  日期：2005.5.1

  Addition of the chlorotitanium enolate of N-acetyl 4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to five-membered, N-Substituted N-acyl iminium ions furnished the corresponding Mannich-type addition products with good diastereoselectivity and in good yields. The synthetic utility of the addition product 8 was demonstrated in a chemospecific anti-aldol reaction with cinnamaldehyde. By using this strategy, we

  N-乙酰基4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇盐向五元N-取代的N-酰基亚胺离子的加成为相应的曼尼希型加成产物提供了良好的非对映选择性和高收率。在与肉桂醛的化学特异性抗醛醇缩合反应中证明了加成产物8的合成效用。通过使用这种策略，我们使用相同的手性助剂构建了三个具有高度立体控制的连续手性中心。加成产物2和醛醇缩合产物14的X射线晶体学分析表明它们的绝对立体化学。
• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。
• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 405-409
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective, Thiourea-Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200902420

  日期：——

  Fair game for indoles, N‐acyl iminium ion intermediates underwent intermolecular addition by these nucleophiles under the catalysis of a chiral thiourea Schiff base derivative. A variety of functionalized indole frameworks were assembled with high enantioselectivity from simple precursors by this method (see scheme; TMS=trimethylsilyl; R=H, Me, vinyl, OMe, F, Cl, Br; R1=benzyl, methyl; n=1,2).

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。
• Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409
  作者：Speckamp, W. N.、Boer, J. J. J. de

  DOI：——

  日期：——