Pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) | 174496-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide)
• 英文别名: 3-N,5-N-dimethoxy-3-N,5-N-dimethylpyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 174496-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: UNQNBVWNJUPWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到吡啶-3,5-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成的Pt和Pd-PCP钳配合物的对N吡啶基骨架。

  摘要：

  使用帕拉达环催化剂进行非对映选择性催化不对称氢磷酸化反应，以生产具有高dr（95：5）和优异对映选择性（> 99％ee）的手性PCP膦配体。随后用Pt和Pd金属盐将手性配体容易金属化，得到所需的钳夹配合物。还合成了这些钳形复合物的质子化形式，并通过使用X射线晶体衍射和NMR光谱分析确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.03.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  高自旋拓扑规则是否适用于带电多自由基？吡啶作为磁耦合单元的理论和实验评估

  摘要：

  对间二甲苯的吡啶和吡啶鎓类似物的从头算计算表明，中性杂环基本上等同于苯作为铁磁耦合单元，而阳离子吡啶鎓的行为则大不相同。根据取代模式，质子化吡啶可以用作铁磁耦合单元或反铁磁耦合单元。价键和分子轨道论证都为这些结果提供了定性合理化。为了测试理论预测，合成了吡啶和吡啶鎓双自由基的双（三亚甲基甲烷）类似物，并通过电子顺磁共振光谱进行了分析。获得了对理论预测的普遍支持。

  DOI：

  10.1021/ja9527941

文献信息

• Enantioselective synthesis of chiral 5-carbamoyl-3-pyridyl alcohols by asymmetric autocatalytic reaction
  作者：Takanori Shibata、Hiroshi Morioka、Shigehisa Tanji、Tadakatsu Hayase、Yasutaka Kodaka、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02031-x

  日期：1996.11

  A catalytic amount of a chiral zinc alkoxide of 5-carbamoyl-3-pyridyl alkyl alcohol catalyzes an enantioselective alkylation of 5-carbamoylpyridine-3-carbaldehyde by diisopropylzinc to afford itself in up to 86% e.e. with the same configuration as the catalyst. Enantioselectivity is dependent on the structure of substituents on the nitrogen atom of the amide.

  催化量的5-氨基甲酰基-3-吡啶基烷基醇的手性烷氧基锌催化二异丙基锌催化5-氨基甲酰基吡啶--3-甲醛的对映选择性烷基化，从而以与催化剂相同的构型提供高达86％ee的自身。对映选择性取决于酰胺氮原子上取代基的结构。
• Catalytic asymmetric synthesis of Pt- and Pd-PCP pincer complexes bearing a para-N pyridinyl backbone
  作者：Esther Hui Yen Wong、Yu-Xiang Jia、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.010

  日期：2018.5

  A diastereoselective catalytic asymmetric hydrophosphination reaction was performed using a palladacycle catalyst to produce chiral PCP phosphine ligand with high dr (95:5) and excellent enantioselectivity (>99% ee). Subsequent facile metalation of the chiral ligand with Pt and Pd metal salts yielded the desired pincer complexes. The protonated form of these pincer complexes was also synthesised, and

  使用帕拉达环催化剂进行非对映选择性催化不对称氢磷酸化反应，以生产具有高dr（95：5）和优异对映选择性（> 99％ee）的手性PCP膦配体。随后用Pt和Pd金属盐将手性配体容易金属化，得到所需的钳夹配合物。还合成了这些钳形复合物的质子化形式，并通过使用X射线晶体衍射和NMR光谱分析确认了它们的结构。
• Do High-Spin Topology Rules Apply to Charged Polyradicals? Theoretical and Experimental Evaluation of Pyridiniums as Magnetic Coupling Units
  作者：Anthony P. West、Scott K. Silverman、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja9527941

  日期：1996.1.1

  Ab initio calculations on pyridine and pyridinium analogues of m-xylylene indicate that the neutral heterocycle is essentially equivalent to benzene as a ferromagnetic coupling unit, while the cationic pyridiniums behave much differently. Depending on the substitution pattern, a protonated pyridine can serve as a ferromagnetic coupling unit or an antiferromagnetic coupling unit. Both valence bond and

  对间二甲苯的吡啶和吡啶鎓类似物的从头算计算表明，中性杂环基本上等同于苯作为铁磁耦合单元，而阳离子吡啶鎓的行为则大不相同。根据取代模式，质子化吡啶可以用作铁磁耦合单元或反铁磁耦合单元。价键和分子轨道论证都为这些结果提供了定性合理化。为了测试理论预测，合成了吡啶和吡啶鎓双自由基的双（三亚甲基甲烷）类似物，并通过电子顺磁共振光谱进行了分析。获得了对理论预测的普遍支持。