(Z)-tetradec-11-enyl methanesulfonate | 474043-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tetradec-11-enyl methanesulfonate
• 英文别名: 11Z-tetradecenyl mesylate；(Z)-11-tetradecen-1-mesylate；(Z)-11-tetradecenyl-1-mesylate；[(Z)-tetradec-11-enyl] methanesulfonate
• CAS: 474043-76-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃S
• 分子量: 290.467
• InChiKey: UDBHBYGMVHQYOH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetradec-11-enyl methanesulfonate 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-({bis[(Z)-11'-tetradecenyl]methyl}oxycarbonyl)-1-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于体外 DNA 递送的可生物降解吡啶鎓两亲物的合成及特性

  摘要：

  吡啶鎓两亲物已发现将 DNA 输送到真核细胞中的实际应用。已经设计了一种从（异）烟酰氯开始的通用合成方法，用于制备基于（生物）可降解酯的吡啶鎓两亲物，允许疏水部分和头部区域的结构变化。通过差示扫描量热法、透射电子显微镜和紫外线测量，已经确定了一些特性，包括水解行为。已使用真核 COS-7 细胞系测定了体外转染能力和毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  顺-11-十四碳烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到(Z)-tetradec-11-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于基因传递的新型可生物降解吡啶两亲物

  摘要：

  可生物降解的合成阳离子吡啶基两亲物 (SAINT) 被证明是有前途的非病毒载体系统，用于将 DNA 递送到真核细胞中。以 3,5-吡啶二羧酸为起始材料合成了六种新型 SAINT，两个酯基团作为阳离子头部基团和疏水尾部之间的连接体。通过差示扫描量热法和透射电子显微镜研究了两亲物的囊泡形成特性，而通过核磁共振光谱研究了二酯在水中的水解。最后，在培养的 COS-7 和 HepG-2 细胞上测定转染潜力和细胞毒性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300361

文献信息

• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• Anti Gram-Positive Bacteria Activity of Synthetic Quaternary Ammonium Lipid and Its Precursor Phosphonium Salt
  作者：Francesca Bacchetti、Anna Maria Schito、Marco Milanese、Sara Castellaro、Silvana Alfei

  DOI：10.3390/ijms25052761

  日期：——

  designing a synthetic path where 1 would be an intermediate to achieve 6. All synthesized compounds were characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy and Nuclear Magnetic Resonance. Additionally, potentiometric titrations of NH3+ groups 1 and 6 were performed to further confirm their structure by determining their experimental molecular weight. The antibacterial activities of 1 and 6 were

  有机铵盐和磷盐通过与细菌膜发生致命的相互作用而发挥优异的抗菌作用。特别是，季铵脂质已证明作为基因载体和抗菌剂的有效性。在这里，为了寻找属于这两类的新抗菌装置，我们通过设计合成路径来制备水溶性季铵脂质 (6) 和鏻盐 (1)，其中 1 是实现 6 的中间体。所有合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振对其进行了表征。此外，对 NH3+ 基团 1 和 6 进行电位滴定，通过测定其实验分子量来进一步确认其结构。首先针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性菌种的多重耐药临床分离株评估了1和6的抗菌活性，观察到这两种化合物对肠球菌属和葡萄球菌属的革兰氏阳性分离株具有显着的抗菌活性。对这些物种的更广泛菌株的进一步研究证实了 1 和 6 的显着抗菌作用（MIC 分别为 4-16 和 4-64 µg/mL），而 1 进行的 24 小时杀菌实验不同的金黄色葡萄球菌分离株表现出抑菌行为。此外，化合物1和6在较低的
• Asymmetric Synthesis of Dialkyloxy-3-alkylammonium Cationic Lipids
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo035422g

  日期：2004.2.1

  The cationic diether-linked cytofectin DOTMA (available commercially as a mixture, Lipofectin comprised of DOTMA:DOPE, 1:1) and analogues including DIMRIE and DORIE are frequently used for in vitro and in vivo transfections. Despite this wide usage direct synthetic routes to the optical isomers have received little attention to date. Here we describe strategies to synthesize enantiomers of DOTMA and analogues, including an extremely concise procedure to the trimethylammonium salts. One strategy utilized N-protection, as the imine, with concomitant ether formation and deprotection during the workup. Methylation of the 1-amino-2,3-dialkyloxypropane then generated the trimethylammonium cationic lipids directly. This methodology was extended to synthesize a novel headgroup functionalized lipid. A second route was also developed using an alternative chiral synthon.
• Novel Biodegradable Pyridinium Amphiphiles for Gene Delivery
  作者：Dirk Pijper、Erna Bulten、Jarmila Šmisterová、Anno Wagenaar、Dick Hoekstra、Jan B. F. N. Engberts、Ron Hulst

  DOI：10.1002/ejoc.200300361

  日期：2003.11

  Biodegradable synthetic cationic pyridinium-based amphiphiles (SAINTs) prove to be promising non-viral carrier systems for delivery of DNA into eukaryotic cells. Six novel SAINTs were synthesised from 3,5-pyridinedicarboxylic acid as starting material, with two ester groups as linkers between the cationic headgroup and the hydrophobic tails. The vesicle-forming properties of the amphiphiles were studied

  可生物降解的合成阳离子吡啶基两亲物 (SAINT) 被证明是有前途的非病毒载体系统，用于将 DNA 递送到真核细胞中。以 3,5-吡啶二羧酸为起始材料合成了六种新型 SAINT，两个酯基团作为阳离子头部基团和疏水尾部之间的连接体。通过差示扫描量热法和透射电子显微镜研究了两亲物的囊泡形成特性，而通过核磁共振光谱研究了二酯在水中的水解。最后，在培养的 COS-7 和 HepG-2 细胞上测定转染潜力和细胞毒性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003)。
• Synthesis and Characteristics of Biodegradable Pyridinium Amphiphiles Used for in vitro DNA Delivery
  作者：Astrid Roosjen、Jarmila Šmisterová、Cecile Driessen、Joachim T. Anders、Anno Wagenaar、Dick Hoekstra、Ron Hulst、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1271::aid-ejoc1271>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  Pyridinium amphiphiles have found practical application for the delivery of DNA into eukaryotic cells. A general synthetic method starting from (iso)nicotinoyl chloride has been devised for the preparation of pyridinium amphiphiles based on (bio)degradable esters, allowing structural variation both in the hydrophobic part and in the headgroup area. By means of differential scanning calorimetry, transmission

  吡啶鎓两亲物已发现将 DNA 输送到真核细胞中的实际应用。已经设计了一种从（异）烟酰氯开始的通用合成方法，用于制备基于（生物）可降解酯的吡啶鎓两亲物，允许疏水部分和头部区域的结构变化。通过差示扫描量热法、透射电子显微镜和紫外线测量，已经确定了一些特性，包括水解行为。已使用真核 COS-7 细胞系测定了体外转染能力和毒性。