(4S,5S)-5-allyl-4-iso-butyl-2-oxazolidinone | 113283-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-allyl-4-iso-butyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5-allyl-4-isobutyl-2-oxazolidinone；(4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113283-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VMNWNYGMDKDSFV-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-4-iso-butyl-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-4-t-butoxycarbonylamino-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.

  摘要：

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80822-n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylcarbamate 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-allyl-4-iso-butyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙缩醛模板从 (S)-α-氨基醛不对称合成 2-氨基醇衍生物

  摘要：

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷加成到衍生自 (S)-α-氨基醛和 (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol 的手性缩醛中，得到了具有相当高非对映选择性的抗 2-氨基醇衍生物. 另一方面，通过使用从 (-)-(2R,4R)-戊烷-2,4-二醇获得的缩醛进行的相同反应得到作为主要产物的相反立体化学系列的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1531

文献信息

• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。
• A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91366-8

  日期：1987.1
• New diastereoselective synthesis of oxazolidin-2-ones through carbon-carbon bond formation on cyclic carbamoyloxy radicals
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00264a001

  日期：1989.2
• KANO, SH.;YOKOMATSU, T.;SHIBUYA, SH., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 513-515
  作者：KANO, SH.、YOKOMATSU, T.、SHIBUYA, SH.

  DOI：——

  日期：——