7-n-propyl-2,5-dimethyl-8-[(2'-cyano-4-biphenylyl)methyl]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-one | 148474-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-n-propyl-2,5-dimethyl-8-[(2'-cyano-4-biphenylyl)methyl]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-one
• 英文别名: 7-n-Propyl-2,5-dimethyl-8-[(2'-cyano-4-biphenylyl)methyl]triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-one；2-[4-[(2,5-Dimethyl-3-oxo-7-propyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-8-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 148474-53-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O
• 分子量: 397.48
• InChiKey: LSIINSPGOYNNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-n-propyl-2,5-dimethyl-8-[(2'-cyano-4-biphenylyl)methyl]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-one 在 盐酸 、 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 生成 2,5-Dimethyl-7-propyl-8-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生物作为有效的口服活性血管紧张素II受体拮抗剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39

  DOI：

  10.1021/jm00041a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 7-n-propyl-2,5-dimethyl-8-[(2'-cyano-4-biphenylyl)methyl]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生物作为有效的口服活性血管紧张素II受体拮抗剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  介绍了新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些[1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶和1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶衍生物代表了一类新的双环拮抗剂，可产生有效的口服降压活性在肾动脉结扎的大鼠模型中。在体外，它们表现出对大鼠肾上腺AII受体的高度亲和力，并被发现对AT1受体亚型具有特异性。SAR研究表明，8- [2'-（（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基对于口服活性很重要，并且烷基取代基在5和7位上起着至关重要的作用。在[1,5-c]和[4,3-c]系列之间没有发现显着差异。UP 269-6（5-甲基-7-正丙基8-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]-[1,2,4]-三唑并[ 1,5-c]嘧啶-2（3H）-one，选择衍生物29）作为前导化合物。它被证明是一种高效的抗高血压衍生物（肾结扎大鼠在1 mg / kg po时平均动脉压降低39

  DOI：

  10.1021/jm00041a016

文献信息

• US5358950A
  申请人：——

  公开号：US5358950A

  公开（公告）日：1994-10-25