5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid | 108385-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid
• 英文别名: 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-trans-3-hexenioc acid；(2R,5S)-2-Benzyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-phenyl-(E)-3-hexenoic acid；(2R,5S)-2-benzyl-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenyl-E-3-hexenoic acid；5(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-trans-3-hexenioc acid；(E,2R,5S)-2-benzyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhex-3-enoic acid
• CAS: 108385-61-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: UNWMFGNLNPXLNG-LCIJNYEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methyl (4R,5S)-2-benzyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-hydroxy-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Epoxidation of Phe-Gly and Phe-Phe Vinyl Isosteres

  摘要：

  Novel Phe-Gly and Phe-Phe isosteres have been synthesized. Vinylic isosteres of Phe-Gly and Phe-Phe were prepared by facile Julia reactions, and the resulting stereoisomers were isolated and epoxidized (m-chloroperbenzoic acid). Observed stereoselectivities of epoxidation appear to emanate from a cooperative coordination of the incoming peracid by the carbamate group and the more weakly coordinating allylic ester function.

  DOI：

  10.1021/jo00084a037
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲氧基二(2-甲基丙基)-铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5(S)--6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• Fluoro ketone containing peptides as inhibitors of human renin
  作者：Karen Fearon、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm00392a016

  日期：1987.9

  prepared and found to be a potent inhibitor of human renin. This compound contains a difluoromethylene ketone group that exists predominantly in the hydrated form in water. The difluorostatone-containing peptide is 7-fold and 22-fold more potent than the analogous statine- and statone-containing peptides, respectively. Structure/activity analysis of the most potent inhibitor was carried out by replacing

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。
• <i>E-</i>Olefin Dipeptide Isostere Incorporation into a Polypeptide Backbone Enables Hydrogen Bond Perturbation:  Probing the Requirements for Alzheimer's Amyloidogenesis
  作者：Yanwen Fu、Jan Bieschke、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja0551382

  日期：2005.11.1

  Herein, we report a stereospecific E-olefin dipeptide isostere synthesis that can be used to make gram quantities of the Phe-Phe isostere desired for eliminating a specific backbone H-bond donor and acceptor in the Alzheimer's disease related Abeta peptide. The Phe19-Phe20 E-olefin analogue of Abeta(1-40) was prepared by solid-phase peptide synthesis and was subjected to amyloidogenesis conditions

  在此，我们报告了一种立体特异性 E-烯烃二肽等排体合成，可用于制造克数量的 Phe-Phe 等排体，用于消除阿尔茨海默病相关 Abeta 肽中的特定骨架 H 键供体和受体。Abeta(1-40) 的 Phe19-Phe20 E-烯烃类似物是通过固相肽合成制备的，并受到淀粉样蛋白生成条件的影响。这种类似物可以聚集成球形形态，但不会像全酰胺序列那样继续形成原原纤维或原纤维，从而深入了解淀粉样变性的结构要求。
• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Fumio Miyake、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00226a007

  日期：1987.8
• FEARON, KAREN;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B.;GELB, MICHAEL H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1617-1622
  作者：FEARON, KAREN、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——